(-)-5β-ethylthebaine | 141936-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: (-)-5β-ethylthebaine
• CAS: 141936-01-8
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₃
• 分子量: 339.434
• InChiKey: JWCYTMPYRBICOI-NQERJWCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  30.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-5β-ethylthebaine 在 甲酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 mercury(II) diacetate 、 氢气 、 cobalt(III) acetate 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 丙醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、241.32 kPa 条件下， 反应 50.0h， 生成 (-)-5β-ethyl-4-hydroxy-3-methoxy-17-methylmorphinan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Opioid Activity of Novel 6-ketolevorphanol Derivatives

  摘要：

  我们合成了具有不同C环取代模式的新型6-酮左啡诺类似物，并研究了它们在μ、δ和κ阿片受体上的结合亲和力。然后，我们基于小鼠回肠的电刺激收缩功能测定法评估了这些新类似物的体外活性。结果表明，具有Δ7,8键的类似物在任何阿片受体类型中均没有显著的效力。相反，具有饱和C环的类似物要么是强效κ激动剂，要么是强效κ拮抗剂，这取决于

  DOI：

  10.2174/157340613804488323
• 作为产物：
  描述：

  蒂巴因 、 碘乙烷 在 正丁基锂 作用下， 生成 (-)-5β-ethylthebaine
  参考文献：
  名称：

  5β-烷基thebaines，5β-烷基-10α-乙基thebaines和5β，10α，10β-三乙基thebaine的合成；对5β-烷基和5β-烷基-10α-乙基-6α，14α-亚乙基异吗啡喃的Diels-Alder反应（鸦片生物碱化学，第XXXVI部分†

  摘要：

  5β-Ethylthebaine （3） ，具有5β-butylthebaine一起（4） ，从蒂巴因获得（1）与丁基锂和乙基碘反应后。用丁基锂和硫酸二乙酯，蒂巴因制得5β-乙基蒂巴因（3），5β，10α-二乙基蒂巴因（5）和5β，10α，10β-三乙基蒂巴因（6）。化合物的比例（3：4和3：5：6）取决于所用试剂的过量。利用添加试剂的顺序相反的顺序，首先是硫酸二乙酯，然后是丁基锂，我们从5β-乙基蒂巴因（ 5,10-二乙基蒂巴因（5）和5β-甲基-10α-乙基蒂巴因（8）制备了3）和5β-甲基蒂巴因（7）。这些烷基化反应是根据Pearson的硬-软酸碱理论进行讨论的。

  DOI：

  10.1002/recl.19921110302