(2-Hydroxypropyl)-|A-cyclodextrin | 128446-35-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 多糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-Hydroxypropyl)-|A-cyclodextrin
• 英文别名: (1R,3S,5S,6R,8S,10S,11R,13S,15S,16R,18S,20S,21R,23S,25S,26R,28S,30S,31R,33S,35S,36S,37S,38S,39S,40S,41S,42S,43S,44S,45S,46S,47S,48S,49S)-5,10,15,20,25,30,35-heptakis(2-hydroxypropoxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontane-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tetradecol
• CAS: 128446-35-5
• 化学式: C₆₃H₁₁₂O₄₂
• 分子量: 1541.5
• InChiKey: ODLHGICHYURWBS-FOSILIAISA-N

物化性质

• 熔点：
  278 °C (dec.)
• 沸点：
  400℃
• 密度：
  1.05 at 20.3℃
• 溶解度：
  H2O:45 %(w/v)
• LogP：
  -4 at 20℃
• 表面张力：
  63.6-65mN/m at 1g/L and 22℃
• 物理描述：
  DryPowder; Liquid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -13
• 重原子数：
  105
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  21.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  619
• 氢给体数：
  21
• 氢受体数：
  42

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29400090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  GU2293332

制备方法与用途

概述

羟丙基-BETA-环糊精是目前研究最为深入、应用最广泛的环糊精衍生物之一，主要应用于食品、医药和化妆品行业。

用途

羟丙基-β-环糊精（HBC）是一种广泛应用的改性环糊精。它由7个葡萄糖单位组成，并形成亲脂腔。药物与羟丙基-β-环糊精络合后，水溶性会大大增强，2-羟丙基的数量在5到14之间。

应用 食品和香料领域

羟丙基-BETA-环糊精是一种理想的注射剂增溶剂和药物赋形剂。它可以提高难溶性药物的水溶性，增加药物稳定性、提高药物生物利用度，并使药剂的疗效增加或服用量减少。此外，它还可以调整或控制药物释放速度，降低药物毒副作用。

• 该产品在水中溶解度很好，取代度4及以上可以与水任意比例混溶，在50%的乙醇和甲醇中也能溶解。

化妆品原料

羟丙基-BETA-环糊精用作稳定剂、乳化剂和去味剂等，可降低化妆品中有机分子对皮肤粘膜组织的刺激性，并增强有效成分稳定性。它具有一定的相对吸湿性。

• 该产品在食品香料领域还可提高营养分子的稳定性和长效性，掩盖或矫正不良气味和口味；改进生产工艺和产品质量。

医药工业

由于其相对表面活性和溶血活性较低且对肌肉无刺激性，羟丙基-BETA-环糊精是一种理想的注射剂增溶剂及药物赋形剂，在医药行业中应用广泛。

生物活性

(2-Hydroxypropyl)-β-环糊精是广泛应用的药物递送载体，可提高稳定性和利用度。具体表现如下：

靶点

• 靶点: amyloid-β聚集

体外研究

细胞与(2-Hydroxypropyl)-β-环糊精处理后会激活转录因子EB，增强细胞自噬清除能力；同时减少细胞内胆固醇含量，通过G2/M期细胞周期停滞和凋亡显著抑制白血病细胞生长。暴露72小时后的IC50值范围为3.86–10.09 mM。

• (2-Hydroxypropyl)-β-环糊精还表现出对抗携带T315I BCR-ABL突变（对大多数ABL酪氨酸激酶抑制剂产生耐药性的白血病细胞）和缺氧适应的CML细胞的抗癌作用，并抑制人类原发性急性髓系白血病（AML）和慢性粒细胞性白血病（CML）细胞集落形成能力。

体内研究

(2-Hydroxypropyl)-β-环糊精治疗促进了转录因子EB介导的脂蛋白聚集体清除，这些聚集体由于溶酶体-自噬系统活性低下而在患者衍生细胞中积累。

• 在白血病小鼠模型中的腹腔注射显著改善了存活率。全身给药(2-Hydroxypropyl)-β-环糊精的小鼠未表现出明显不良反应。