ethyl (4R,5S)-5-(2-iodoethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate | 501648-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (4R,5S)-5-(2-iodoethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
• CAS: 501648-81-3
• 化学式: C₁₀H₁₇IO₄
• 分子量: 328.147
• InChiKey: VDYFAJPPCYQALB-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4R,5S)-5-(2-iodoethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以89%的产率得到((4S,5S)-5-(2-iodoethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  使用R -（+）-γ-戊内酯作为手性合成子，正式合成Cladospolide C和epi -Cladospolide C

  摘要：

  通过使用对映纯（R）-γ-戊内酯10可以完成Cladospolide-C及其类似物的正式合成。该合成的重点是使用Sharpless方案对α，β-不饱和酯16进行立体选择性二羟基化，对γ-戊内酯6的Wittig烯化反应与三苯基碘化salt盐7，一锅选择性氧化22和随后的C2均一化和良好的E / Z比。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.04.001
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,3-dihydroxy-pentanoic acid ethyl ester 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 ethyl (4R,5S)-5-(2-iodoethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用R -（+）-γ-戊内酯作为手性合成子，正式合成Cladospolide C和epi -Cladospolide C

  摘要：

  通过使用对映纯（R）-γ-戊内酯10可以完成Cladospolide-C及其类似物的正式合成。该合成的重点是使用Sharpless方案对α，β-不饱和酯16进行立体选择性二羟基化，对γ-戊内酯6的Wittig烯化反应与三苯基碘化salt盐7，一锅选择性氧化22和随后的C2均一化和良好的E / Z比。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.04.001

文献信息

• A Selective HIV-Protease Assay Based on a Chromogenic Amino Acid
  作者：Fabrizio Badalassi、Hong Khan Nguyen、Paolo Crotti、Jean-Louis Reymond

  DOI：10.1002/1522-2675(200210)85:10<3090::aid-hlca3090>3.0.co;2-8

  日期：2002.10

  (2S,3S)-2-Amino-3-hydroxy-5-(4-nitrophenoxy)pentanoic acid (5) was prepared stereoselectively as the NFmoc, O-(tert-butyl)-protected derivative 5a in eleven steps from ethyl (E)-4-benzyloxypent-2-enoate (6). This protected amino acid was used for the solid-phase peptide synthesis of oligopeptides, which serve as sequence-specific chromogenic protease substrates when used in the presence of NaIO4 and bovine serum albumin. The peptide 1 (KRAVNle-5-EANleNH(2) (Nle - norleucine)) allows detection of HIV-protease activity spectrophotometrically at 405 nm.

  (2S,3S)-2-氨基-3-羟基-5-(4-硝基苯氧基)戊酸 (5) 是通过从乙基 (E)-4-苯氧基戊-2-烯酸酯 (6) 开始，在十一步反应中选择性地制备为其NFmoc、O-(叔丁基)保护的衍生物 5a。该保护的氨基酸被用于固相肽合成，生成寡肽，这些寡肽在NaIO4和牛血清白蛋白的存在下作为序列特异性显色蛋白酶底物。肽 1 (KRAVNle-5-EANleNH2，其中Nle为 norleucine) 允许在 405 nm 处通过分光光度法检测 HIV-蛋白酶活性。