Methyl 2-O-acetyl-3,4-O-isopropyliden-α-L-fucopyranosid | 34388-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: Methyl 2-O-acetyl-3,4-O-isopropyliden-α-L-fucopyranosid
• 英文别名: [(3aR,4S,6R,7S,7aR)-6-methoxy-2,2,4-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl] acetate
• CAS: 34388-70-0
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: ALFFQEBTXGGWQA-GDWDKGMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-O-acetyl-3,4-O-isopropyliden-α-L-fucopyranosid 在 钯 吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium hydrogen bifluoride 、 氢气 、 溴 、 sodium methylate 、 三氟乙酸吡啶 、 草酸 、 溴化钛(IV) 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 mercury dibromide 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 硫酸 、 乙二醇 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 71.5h， 生成 (8S,10S)-8-(2-Bromo-1,1-dimethoxy-ethyl)-10-((2R,3R,4R,5S,6S)-3-fluoro-4,5-dihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-7,8,9,10-tetrahydro-naphthacene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤活性的7-O-（2,6-二脱氧-2-氟-α-L-talopyranosyl）-柔红霉素和-adriamycinone的合成。

  摘要：

  标题化合物（17和23）是通过将3，4-二-O-乙酰基-2，6-二脱氧-2-氟-α-L-塔拉吡喃糖基溴化物（15）与柔红霉素偶联而制备的。制备15的关键步骤是在乙二醇中用KHF2将2,3,3-脱水-4-O-苄基-6-脱氧-α-L-瓜吡喃糖苷甲基的环氧化物开环，然后将2-氟-获得了L-吡喃吡喃糖苷。化合物17和23显示出强的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80243-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-O-isopropylidene-α-L-fucopyranoside 在 乙酸酐 作用下， 以 吡啶 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 Methyl 2-O-acetyl-3,4-O-isopropyliden-α-L-fucopyranosid
  参考文献：
  名称：

  Process for producing 2,6-dideoxy-2-fluoro-L-talopyranose

  摘要：

  现在提供2,6-二脱氧-2-氟-L-戊糖吡喃糖及其1-取代衍生物，包括甲基2,6-二脱氧-2-氟-L-戊糖苷和3,4-二-O-保护的2,6-二脱氧-2-氟-L-戊糖基卤代物，这些新化合物可用作合成具有抗肿瘤活性的新化合物的中间体，特别是7-O-(2,6-二脱氧-2-氟-.alpha.-L-戊糖苷)多柔比星酮或阿霉素酮。2,6-二脱氧-2-氟-L-戊糖对细菌具有抗菌活性。2,6-二脱氧-2-氟-L-戊糖及其1-取代衍生物可以通过从L-岩藻糖开始的多阶段过程制备。

  公开号：

  US05034517A1

文献信息

• An efficient and scalable synthesis of 2,4-di-<i>N</i>-acetyl-<scp>l</scp>-altrose (<scp>l</scp>-2,4-Alt-diNAc)
  作者：Anna Niedzwiecka、Carita Sequeira、Ping Zhang、Chang-Chun Ling

  DOI：10.1039/d1ra01070k

  日期：——

  attracted considerable attention from chemists. In this work we report the development of an improved synthesis for 2,4-di-N-acetyl-L-altrose (L-2,4-Alt-diNAc), which is a key hexose required for the chemical and chemoenzymatic synthesis of pseudaminic acids. Using L-fucose as a starting material, our synthesis overcomes several pitfalls in previously reported syntheses.

  细菌非糖酸（如假氨基酸等）构成了一个 9 碳单糖家族，它们包含一个常见的 3-脱氧-2-酮酸片段，但在 C-4 到 C-8 之间的 5 个立体中心处的立体化学不同。它们独特的结构使它们成为有吸引力的靶标，可用作疫苗中的抗原以对抗耐药性细菌感染，它们具有挑战性的立体化学引起了化学家的极大关注。在这项工作中，我们报告了 2,4-二-N-乙酰基-L-阿卓糖 ( L -2,4-Alt-diNAc) 的改进合成方法，它是化学和化学酶促合成所需的关键己糖。假胺酸。使用L-岩藻糖作为起始材料，我们的合成克服了先前报道的合成中的几个缺陷。
• New anthracycline derivatives, uses thereof as antitumor agent and production thereof
  申请人：ZAIDAN HOJIN BISEIBUTSU KAGAKU KENKYU KAI

  公开号：EP0230013B1

  公开（公告）日：1992-06-17
• Novel anthracycline derivatives, a process for preparing same and their use as medicaments
  申请人：MICROBIAL CHEMISTRY RESEARCH FOUNDATION

  公开号：EP0275431B1

  公开（公告）日：1992-09-23
• UMEHDZAVA, XAMAO;UMEHDZAVA, SUMIO;TSUTIYA, OSAMU;TAKEHUTI, TOMIO;TAKAGI, +
  作者：UMEHDZAVA, XAMAO、UMEHDZAVA, SUMIO、TSUTIYA, OSAMU、TAKEHUTI, TOMIO、TAKAGI, +

  DOI：——

  日期：——
• UMEHDZAVA, XAMAO;UMEHDZAVA, SUMIO;TSUTIYA, OSAMU;TAKEHUTI, YULISO;TAKAGI,+
  作者：UMEHDZAVA, XAMAO、UMEHDZAVA, SUMIO、TSUTIYA, OSAMU、TAKEHUTI, YULISO、TAKAGI,+

  DOI：——

  日期：——