14-chloro-α-E,E,E-geranylgeranyl acetate | 170509-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 14-chloro-α-E,E,E-geranylgeranyl acetate
• 英文别名: (E,E,E,E)-3,7,11,15-tetramethyl-14-chloro-2,6,10,15-hexadecatetraen-1-ol acetate；(2E,6E,10E)-14-chloro-3,7,11,15-tetramethylpentadeca-2,6,10,15-tetraenyl acetate；(2E,6E,10E)-14-chloro-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,15-tetraen-1-yl acetate；[(2E,6E,10E)-14-chloro-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,15-tetraenyl] acetate
• CAS: 170509-70-3
• 化学式: C₂₂H₃₅ClO₂
• 分子量: 366.972
• InChiKey: ALDZLEWZDUVYII-AKYDRMJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-chloro-α-E,E,E-geranylgeranyl acetate 在 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 silver tetrafluoroborate 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 16-Hydroxy-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2(E),6(E),10(E),14(E)-tetraenyl ethanoate
  参考文献：
  名称：

  固相硒催化多烯丙酸酯的选择性烯丙基氯化：生物活性萜类化合物的简便合成。

  摘要：

  描述了使用NCS /催化聚合物负载的亚硒基溴化物对不同的无环聚烯烃多异戊二烯酸酯（乙酸法呢酯，乙酸香叶基香叶酯，角鲨烯等）的末端异亚丙基单元进行区域选择性卤化；获得了良好至极好的产量（68-96％）。这个协议的第一应用包括生物活性类萜的简明合成1 - 3。

  DOI：

  10.1021/jo060760d
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,7,11,15-tetramethyl-2ξ,6E,10E,14-hexadecatetraenoate 在 吡啶 、 磺酰氯 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.67h， 生成 14-chloro-α-E,E,E-geranylgeranyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Odinokov, V. N.; Kukovinets, O. S.; Sakharova, N. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 7.1, p. 1057 - 1060

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective Ene-Type Allylic Chlorination of Electron-Rich Alkenes by Activated DMSO
  作者：Vera P. Demertzidou、Stavroula Pappa、Vasiliki Sarli、Alexandros L. Zografos

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01103

  日期：2017.8.18

  A simple protocol involving the activation of DMSO by chlorotrimethysilane is described for the chemoselective chlorination of polyprenoids. The proposed protocol provides a versatile and scalable alternative to existing routes for accessing useful synthetic synthons for the synthesis of complex terpenoids.

  描述了一个简单的协议，涉及通过氯三甲基硅烷激活DMSO的化学方法，用于聚异戊二烯的化学选择性氯化。所提出的协议为现有路线提供了一种通用且可扩展的替代方案，用于访问有用的合成合成子以合成复杂的萜类化合物。
• Cyclization of α-terpenols and their acetates by fluorosulfonic acid
  作者：N. D. Ungur、N. P. Popa、Nguen Van Tuen、P. F. Vlad

  DOI：10.1007/bf00630573

  日期：1993.7