(2R,3S)-3-Bromo-2,6-dimethyl-hept-5-ene-1,2-diol | 147590-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,3S)-3-Bromo-2,6-dimethyl-hept-5-ene-1,2-diol
• CAS: 147590-42-9
• 化学式: C₉H₁₇BrO₂
• 分子量: 237.137
• InChiKey: ATTGBGPXLZQWAB-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-Bromo-2,6-dimethyl-hept-5-ene-1,2-diol 生成 (2R,3S)-3-Bromo-2-hydroxy-2,6-dimethyl-hept-5-enal
  参考文献：
  名称：

  Efficient total synthesis of the cytotoxic halogenated monoterpene aplysiapyranoid A

  摘要：

  Herein is described an efficient total synthesis of aplysiapyranoid A, 1a, in which the key step is the diastereoselective bromoetherification of the hydroxy alkene 14 to give mainly the desired isomer 1a.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77455-7
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-2,6-dimethyl-2,5-heptadien-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二甲酯 、 溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (2R,3S)-3-Bromo-2,6-dimethyl-hept-5-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Efficient total synthesis of the cytotoxic halogenated monoterpene aplysiapyranoid A

  摘要：

  Herein is described an efficient total synthesis of aplysiapyranoid A, 1a, in which the key step is the diastereoselective bromoetherification of the hydroxy alkene 14 to give mainly the desired isomer 1a.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77455-7