(3Z,5E)-1-[(4R,6S)-6-allyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-4-hydroxy-6-phenylhexa-3,5-dien-2-one | 1426140-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (3Z,5E)-1-[(4R,6S)-6-allyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-4-hydroxy-6-phenylhexa-3,5-dien-2-one
• CAS: 1426140-06-8
• 化学式: C₂₁H₂₆O₄
• 分子量: 342.435
• InChiKey: JZIMZSLPWMWZGS-YEZPIZJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z,5E)-1-[(4R,6S)-6-allyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-4-hydroxy-6-phenylhexa-3,5-dien-2-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到(R)-2-[(S)-2-hydroxypent-4-en-1-yl]-6-[(E)-styryl]-2H-pyran-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of (+)-Obolactone Based on a Symmetry-Breaking Wacker Monooxidation of a Diene

  摘要：

  A concise synthesis of the dihydro-alpha-pyrone/dihydro-gamma-pyrone natural product (+)-obolactone (13) is disclosed. The dienediol acetonide 23 (>= 97% ee) was obtained from 1,5-dichloropentane-2,4-dione in four steps. A Wacker monooxidation of 23 furnished the monoketone 24 in 64% yield. The OH group of the ensuing dihydro-gamma-pyrone 31 was esterified under Mitsunobu conditions with cinnamic acid (-> 80% inversion and 20% retention of configuration). A ring-closing metathesis formed the dihydro-alpha-pyrone moiety of the target in the terminating step.

  DOI：

  10.1021/ol400232m
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R)-1,5-dichloro-2,4-pentanediol 在 copper(l) iodide 、 2-iodoxybenzoic acid 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 氧气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 、 potassium hydroxide 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.67h， 生成 (3Z,5E)-1-[(4R,6S)-6-allyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-4-hydroxy-6-phenylhexa-3,5-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of (+)-Obolactone Based on a Symmetry-Breaking Wacker Monooxidation of a Diene

  摘要：

  A concise synthesis of the dihydro-alpha-pyrone/dihydro-gamma-pyrone natural product (+)-obolactone (13) is disclosed. The dienediol acetonide 23 (>= 97% ee) was obtained from 1,5-dichloropentane-2,4-dione in four steps. A Wacker monooxidation of 23 furnished the monoketone 24 in 64% yield. The OH group of the ensuing dihydro-gamma-pyrone 31 was esterified under Mitsunobu conditions with cinnamic acid (-> 80% inversion and 20% retention of configuration). A ring-closing metathesis formed the dihydro-alpha-pyrone moiety of the target in the terminating step.

  DOI：

  10.1021/ol400232m