benzyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-[(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)]-3,6-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 383406-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-[(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)]-3,6-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 383406-92-6
• 化学式: C₅₁H₆₂O₂₀
• 分子量: 995.041
• InChiKey: DKEVOAGOTRFHEM-QTEFMTBCSA-N

物化性质

• 沸点：
  891.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  71.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  231.64
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 benzyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-[(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)]-3,6-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 108.0h， 以24%的产率得到2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-[2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)]-1,3,6-tri-O-acetyl-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of peracetylated chacotriose

  摘要：

  Steroidal glycoalkaloids of many Solanum species have recognized biological activities, especially those containing the glycosyl moiety alpha -L-rhamnopyranosyl-(1 -->2)-[alpha -L-rhamnopyranosyl-(1 -->4)]-D-glucopyranose (chacotriose) whose peracetate is here synthesized and characterized by complete H-1 and C-13 NMR assignment. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00193-8
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-L-rhamnopyranose 在 氢溴酸 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 benzyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-[(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)]-3,6-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of peracetylated chacotriose

  摘要：

  Steroidal glycoalkaloids of many Solanum species have recognized biological activities, especially those containing the glycosyl moiety alpha -L-rhamnopyranosyl-(1 -->2)-[alpha -L-rhamnopyranosyl-(1 -->4)]-D-glucopyranose (chacotriose) whose peracetate is here synthesized and characterized by complete H-1 and C-13 NMR assignment. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00193-8