4-carbomethoxymethyl-7-hydroxy-3,3-dimethylbicyclo<4.2.0>octan-2-one | 82463-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-carbomethoxymethyl-7-hydroxy-3,3-dimethylbicyclo<4.2.0>octan-2-one
• 英文别名: 4-carbomethoxymethyl-7-hydroxy-3,3-dimethylbicyclo[4.2.0]octan-2-one
• CAS: 82463-17-0
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: LFRNPQOYGMOVRX-KJTVYLTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-carbomethoxymethyl-7-hydroxy-3,3-dimethylbicyclo<4.2.0>octan-2-one 在 氯化亚砜 、 jones reagent 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 4-carbomethoxymethyl-7,7-ethylenedioxy-3,3-dimethyl-2-methylidenebicyclo<4.2.0>octane
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of zizaane sesquiterpenes: (−)-khusimone, (+)-zizanoic acid, and (−)-epizizanoic acid

  摘要：

  直接给您结果：在十六、十九和二十个步骤中，从(-)-l-10-藜麻酸铵盐中合成了酮麦冬烯家族的三种倍半萜化合物，分别为苦木醇（1）、表酮麦冬酸（3）和麦冬酸（2）。

  DOI：

  10.1139/v82-161
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 (S)-5-methoxycarbonylmethyl-6,6-dimethyl-2-cyclohexen-1-one 在 sodium 作用下， 生成 4-carbomethoxymethyl-7-hydroxy-3,3-dimethylbicyclo<4.2.0>octan-2-one 、 cis-carbomethoxymethyl-2,2-dimethyl-5-(2-oxoethyl)cyclohexanone 、 trans-3-carbomethoxymethyl-2,2-dimethyl-5-(2-oxoethyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of zizaane sesquiterpenes: (−)-khusimone, (+)-zizanoic acid, and (−)-epizizanoic acid

  摘要：

  直接给您结果：在十六、十九和二十个步骤中，从(-)-l-10-藜麻酸铵盐中合成了酮麦冬烯家族的三种倍半萜化合物，分别为苦木醇（1）、表酮麦冬酸（3）和麦冬酸（2）。

  DOI：

  10.1139/v82-161