(1S,3S,4R,5R,7R,8S,10R,12S,14R,16S,22R)-7-[(2R)-but-3-en-2-yl]-8-[[(1R,3S,6R,7S,9R,11S,13R,16S,17R,19S)-9,11-dimethyl-17-[(2R)-3-[(2S,4R,5R)-4-methyl-5-[(2S)-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)butan-2-yl]oxolan-2-yl]-2-(naphthalen-2-ylmethoxy)propyl]-16-(naphthalen-2-ylmethoxy)-7-prop-2-enyl-2,8,12,18-tetraoxatetracyclo[9.9.0.03,9.013,19]icosan-6-yl]oxy]-5,14,20,20-tetramethyl-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)-2,6,11,15,19,21-hexaoxapentacyclo[12.9.0.03,12.05,10.016,22]tricosane | 1388153-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: (1S,3S,4R,5R,7R,8S,10R,12S,14R,16S,22R)-7-[(2R)-but-3-en-2-yl]-8-[[(1R,3S,6R,7S,9R,11S,13R,16S,17R,19S)-9,11-dimethyl-17-[(2R)-3-[(2S,4R,5R)-4-methyl-5-[(2S)-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)butan-2-yl]oxolan-2-yl]-2-(naphthalen-2-ylmethoxy)propyl]-16-(naphthalen-2-ylmethoxy)-7-prop-2-enyl-2,8,12,18-tetraoxatetracyclo[9.9.0.03,9.013,19]icosan-6-yl]oxy]-5,14,20,20-tetramethyl-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)-2,6,11,15,19,21-hexaoxapentacyclo[12.9.0.03,12.05,10.016,22]tricosane
• CAS: 1388153-17-0
• 化学式: C₁₀₂H₁₂₆O₁₆
• 分子量: 1608.11
• InChiKey: NBRIQDXQVTUFFZ-NMPQUYAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.8
• 重原子数：
  118
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  18.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,4R,5R,7R,8S,10R,12S,14R,16S,22R)-7-[(2R)-but-3-en-2-yl]-8-[[(1R,3S,6R,7S,9R,11S,13R,16S,17R,19S)-9,11-dimethyl-17-[(2R)-3-[(2S,4R,5R)-4-methyl-5-[(2S)-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)butan-2-yl]oxolan-2-yl]-2-(naphthalen-2-ylmethoxy)propyl]-16-(naphthalen-2-ylmethoxy)-7-prop-2-enyl-2,8,12,18-tetraoxatetracyclo[9.9.0.03,9.013,19]icosan-6-yl]oxy]-5,14,20,20-tetramethyl-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)-2,6,11,15,19,21-hexaoxapentacyclo[12.9.0.03,12.05,10.016,22]tricosane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到(1S,3R,6S,8R,10S,12R,13S,16R,18S,20R,22S,24Z,26R,27R,29R,30R,31S,33S,35R,41S,43R,45S,47R)-18,20,26,29,37,37,43-heptamethyl-12-[(2R)-3-[(2S,4R,5R)-4-methyl-5-[(2S)-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)butan-2-yl]oxolan-2-yl]-2-(naphthalen-2-ylmethoxy)propyl]-13,30-bis(naphthalen-2-ylmethoxy)-2,7,11,17,21,28,32,36,38,42,46-undecaoxadecacyclo[25.21.0.03,22.06,20.08,18.010,16.029,47.031,45.033,43.035,41]octatetracont-24-ene
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Complete Stereostructure of Gambieric Acid A

  摘要：

  Total synthesis of gambieric acid A, a potent antifungal polycyclic ether metabolite, has been accomplished for the first time, which firmly established the complete stereostructure of this natural product.

  DOI：

  10.1021/ja305864z
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3S,4R,5R,7R,8S,10R,12S,14R,16S,22R)-7-[(2R)-but-3-en-2-yl]-8-[[(1R,3S,6R,9R,11S,13R,16S,17R,19S)-9,11-dimethyl-17-[(2R)-3-[(2S,4R,5R)-4-methyl-5-[(2S)-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)butan-2-yl]oxolan-2-yl]-2-(naphthalen-2-ylmethoxy)propyl]-16-(naphthalen-2-ylmethoxy)-7-phenylsulfanyl-2,8,12,18-tetraoxatetracyclo[9.9.0.03,9.013,19]icosan-6-yl]oxy]-5,14,20,20-tetramethyl-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)-2,6,11,15,19,21-hexaoxapentacyclo[12.9.0.03,12.05,10.016,22]tricosane 、 烯丙基三甲基硅烷 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以74%的产率得到(1S,3S,4R,5R,7R,8S,10R,12S,14R,16S,22R)-7-[(2R)-but-3-en-2-yl]-8-[[(1R,3S,6R,7S,9R,11S,13R,16S,17R,19S)-9,11-dimethyl-17-[(2R)-3-[(2S,4R,5R)-4-methyl-5-[(2S)-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)butan-2-yl]oxolan-2-yl]-2-(naphthalen-2-ylmethoxy)propyl]-16-(naphthalen-2-ylmethoxy)-7-prop-2-enyl-2,8,12,18-tetraoxatetracyclo[9.9.0.03,9.013,19]icosan-6-yl]oxy]-5,14,20,20-tetramethyl-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)-2,6,11,15,19,21-hexaoxapentacyclo[12.9.0.03,12.05,10.016,22]tricosane
  参考文献：
  名称：

  （+）-甘氨酸酸A及其类似物的全合成及生物学评价

  摘要：

  在这项研究中，我们详细报告了冈比亚酸A（一种有效的抗真菌多环醚代谢物）的首次总合成和完整的立体结构。A / B环外环烯醇醚32是通过B环乙烯基碘18与烷基硼酸酯33的Suzuki-Miyaura偶联反应制备的，随后通过使用非对映选择性溴醚化作为关键转化来封闭A环。Suzuki-Miyaura将32与乙酸酯衍生的烯醇磷酸酯49偶联，然后将衍生的二烯进行开环易位，产生了D环。随后通过混合硫代缩醛化作用封闭C环，完成了A / BCD环片段的合成8。A / BCD和F'GHIJ环片段（即8和9）是通过Suzuki-Miyaura偶合组装的。通过利用七元F'环的内在构象特性，对C25立体生成中心进行了阐述。F'环被氧化裂解后，E环形成为环状混合硫缩醛（即70），然后使用糖基化化学方法进行立体选择性烯丙基化。由此获得的二烯3的闭环复分解反应关闭了F环并完成了多环醚骨架。最后，在存在CeCl 3的情况下

  DOI：

  10.1002/chem.201204303