(+)-4β-Amino-3α-hydroxy-cis-carane | 72552-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-4β-Amino-3α-hydroxy-cis-carane
• 英文别名: (1S,3S,4S,6R)-4-amino-3,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]heptan-3-ol
• CAS: 72552-26-2
• 化学式: C₁₀H₁₉NO
• 分子量: 169.267
• InChiKey: SVLLWBFYFWBASA-VEVYYDQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-4β-Amino-3α-hydroxy-cis-carane 在 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以50%的产率得到(1R,3S)-2,2-二甲基-3-(2-氧丙基)-环丙烷乙腈
  参考文献：
  名称：

  Conversion of Cyclic Aziridines and 2-Amino-1-cycloalkanols to Keto Nitriles by Using Electrogenerated Reactive Halogen Species

  摘要：

  对氮杂环和2-氨基-1-环烷醇的C(1)–C(2)键进行氧化裂解，专门生成相应的酮腈，已通过与电生成的反应性卤素物种（如[Cl]+）的氧化反应完成。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.1469
• 作为产物：
  描述：

  [1S-(1alpha,3beta,5beta,7alpha)]-3,8,8-三甲基-4-氧杂三环[5.1.0.03,5]辛烷 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 (+)-4β-Amino-3α-hydroxy-cis-carane
  参考文献：
  名称：

  Carane氨基醇作为靛红与丙酮不对称醛醇反应的有机催化剂

  摘要：

  合成了在位置 3 和 4 具有不同的相互排列和构型的氨基和羟基的 Carane 衍生的 β-氨基醇。它们在靛红与丙酮的不对称醛醇反应中作为有机催化剂的应用使人们能够获得对映体过量高达 84% 的加合物。

  DOI：

  10.1007/s11172-017-1730-y
• 作为试剂：
  描述：

  靛红 、 丙酮 在 (+)-4β-Amino-3α-hydroxy-cis-carane 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Carane氨基醇作为靛红与丙酮不对称醛醇反应的有机催化剂

  摘要：

  合成了在位置 3 和 4 具有不同的相互排列和构型的氨基和羟基的 Carane 衍生的 β-氨基醇。它们在靛红与丙酮的不对称醛醇反应中作为有机催化剂的应用使人们能够获得对映体过量高达 84% 的加合物。

  DOI：

  10.1007/s11172-017-1730-y

文献信息

• Cobalt(II) Chloride-Catalyzed Chemoselective Sodium Borohydride Reduction of Azides in Water
  作者：Francesco Fringuelli、Ferdinando Pizzo、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1055/s-2000-6389

  日期：——

  Reduction of azides to amines and amides was carried out with NaBH4/CoCl2 · 6 H2O in sole water at 25 °C under catalytic heterogeneous conditions. A broad spectrum of azides was reduced in a short time, chemoselectively in high yield and purity.

  将叠氮化物还原为胺和酰胺是在催化非均相条件下使用 NaBH4/CoCl2·6 H2O 在 25 °C 的单一水中进行的。广谱叠氮化物在短时间内被还原，化学选择性高产率和纯度。
• Asymmetric syntheses from terpene alkanolamines. Formation of optically active 2-methyloctanal
  作者：A. I. Meyers、Zdenek Brich、Gary W. Erickson、Sean G. Traynor

  DOI：10.1039/c39790000566

  日期：——

  Metallation and alkylation (MeI) of the aldimines derived from various terpene methoxy amines and octanal1 produce, after hydrolysis, S(+)-2-methyloctanal in 11–75% enantiomeric excess.

  水解后，衍生自各种萜烯甲氧基胺和辛醛1的醛亚胺的金属化和烷基化（MeI），产生对映体过量11-75％的S（+）-2-甲基辛醛。
• The trading of space for time under weakly activated catalysis: expeditious synthesis of β-NH₂ alcohols <i>via</i> a direct ammonolysis of epoxides with ammonia
  作者：Guolan Ma、Chang Xu、Shaoxiong Yang、Yanren Zhu、Silei Ye、Rui Qin、Chongchong Zeng、Wenqiang Du、Hongbin Zhang、Jingbo Chen

  DOI：10.1039/d2gc04647d

  日期：——

  The direct synthesis of β-NH2 alcohols via flexible ammonolysis of epoxides is still a challenging and unresolved problem. Herein, we present a strategy of “trading space for time under weakly activated catalysis” and “shielding the reactivity of the product”, and thereby developed a novel single-step ammonolysis reaction of epoxides with ammonia. A stoichiometric amount of HCO2NH4 as an additive plays

  通过环氧化物的灵活氨解直接合成β-NH 2醇仍然是一个具有挑战性和未解决的问题。在此，我们提出了“在弱活化催化下以空间换时间”和“屏蔽产物的反应性”的策略，从而开发了一种新型的环氧化物与氨的一步氨解反应。化学计量的 HCO 2 NH 4作为添加剂在底物的整体活化和完全抑制过度烷基化的副反应中起着双重作用。范围广泛的底物，包括萜烯和类固醇衍生的环氧化物，干净地提供了目标 β-NH 2在易于调节的温和条件下，醇的产量从好到极好。此外，该合成方案不含金属且环保，可用于生物活性 β-NH 2醇的克级合成，这些醇可轻松转化为多种功能化分子。
• TORII, SIGERU;INOKUCHI, TSUTOMU;TAKAGISHI, SADAHITO;SATO, ETSUJI;TSUJIYAM+, CHEM. LETT.,(1987) N 7, 1469-1472
  作者：TORII, SIGERU、INOKUCHI, TSUTOMU、TAKAGISHI, SADAHITO、SATO, ETSUJI、TSUJIYAM+

  DOI：——

  日期：——