1,2-bis{[(1S,3S,4E,6R)-4-hydroxyimino-3,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]hept-3-yl]sulfanyl}ethane | 1061336-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,2-bis{[(1S,3S,4E,6R)-4-hydroxyimino-3,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]hept-3-yl]sulfanyl}ethane
• CAS: 1061336-99-9
• 化学式: C₂₂H₃₆N₂O₂S₂
• 分子量: 424.672
• InChiKey: GIAIZHGNQKSTRW-GYMWYJNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.76
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  65.18
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯甲烷 、 1,2-bis{[(1S,3S,4E,6R)-4-hydroxyimino-3,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]hept-3-yl]sulfanyl}ethane 在 二环己烷并-18-冠醚-6 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以10%的产率得到(1R,3E,8E,11R,13S,15R,20R,22S)-12,12,15,20,23,23-hexamethyl-4,8-diaza-5,7-dioxa-16,19-dithiapentacyclo[20.1.0.0(3,20).0(9,15).0(11.13)]tricosa-3,8-diene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of terpenoid bis-α-sulfanyl oximes and macrocycles on their basis

  摘要：

  简单的 α,ω-二硫醇盐与 (+)-3-蒈烯和 (-)-6h-蒎烯对亚硝基氯化物的反应会取代季碳原子上的氯原子，并保留构型，从而得到相应的双-6h-硫烷基肟。它们在相转移催化条件下与二氯甲烷在肟羟基处发生反应，得到含硫大环化合物。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0264-3
• 作为产物：
  描述：

  (+)-3-蒈烯 在 亚硝酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 1,2-bis{[(1S,3S,4E,6R)-4-hydroxyimino-3,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]hept-3-yl]sulfanyl}ethane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of terpenoid bis-α-sulfanyl oximes and macrocycles on their basis

  摘要：

  简单的 α,ω-二硫醇盐与 (+)-3-蒈烯和 (-)-6h-蒎烯对亚硝基氯化物的反应会取代季碳原子上的氯原子，并保留构型，从而得到相应的双-6h-硫烷基肟。它们在相转移催化条件下与二氯甲烷在肟羟基处发生反应，得到含硫大环化合物。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0264-3