4-<(E)-5-Hydroxy-3-pentenyl>-3-methyl-2-cyclopenten-1-one | 143698-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-<(E)-5-Hydroxy-3-pentenyl>-3-methyl-2-cyclopenten-1-one
• 英文别名: 4-[(E)-5-hydroxypent-3-enyl]-3-methylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 143698-51-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: FXXNMRVDMBLVKM-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<(E)-5-Hydroxy-3-pentenyl>-3-methyl-2-cyclopenten-1-one 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 3-Methyl-4-<(2E)-2,4-pentadienyl>-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Diquinanes from Butadiene andN,N-Dimethylallylamine via Palladium-Catalyzed Processes

  摘要：

  功能化的双环[3.3.0]辛-3-烯-2-酮是通过钯催化的1,3-丁二烯和N,N-二甲基烯丙胺的聚合反应以及对所得1,5-二烯体系的钯催化氧化环化作为关键步骤合成的。形成双环骨架的环化反应是通过分子内钯催化的烯丙基化实现的。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26200
• 作为产物：
  描述：

  3-Methyl-4-<(E)-5-(2-tetrahydropyranyloxy)-3-pentenyl>-2-cyclopenten-1-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以94%的产率得到4-<(E)-5-Hydroxy-3-pentenyl>-3-methyl-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  区域和立体选择性钯催化的二烯官能化。（±）-茜草的合成

  摘要：

  1,3-丁二烯和N，N-二甲基烯丙基胺的钯催化端粒化和1,5-二烯单元的钯催化氧化环化构成了Sativene前体4的新的区域和立体选择性合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82243-1

文献信息

• MOBERG, CHRISTINA;ANTONSSON, THOMAS;TOTTIE, LOUISE;HEUMANN, ANDREAS, CHEM. SCR., 27,(1987) N 4, 507-508
  作者：MOBERG, CHRISTINA、ANTONSSON, THOMAS、TOTTIE, LOUISE、HEUMANN, ANDREAS

  DOI：——

  日期：——
• ANTONSSON, THOMAS;MALBERG, CHRISTER;MOBERG, CHRISTINA, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 46, C. 5973-5974
  作者：ANTONSSON, THOMAS、MALBERG, CHRISTER、MOBERG, CHRISTINA

  DOI：——

  日期：——