steviol benzyl ester | 1173883-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: steviol benzyl ester
• 英文别名: benzyl ent-13-hydroxykaur-16-en-19-oate
• CAS: 1173883-94-7
• 化学式: C₂₇H₃₆O₃
• 分子量: 408.581
• InChiKey: QLNZVBVGOMTQPR-CMCOOYBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  steviol benzyl ester 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有改善的细胞毒活性和选择性的甜菊醇衍生物的合成和生物学评价

  摘要：

  甜菊醇是一种具有有趣药理活性的ent -kaurene 二萜类化合物。发现了几种具有外-亚甲基环戊酮单元的甜菊醇衍生物作为有效的抗肿瘤剂。然而，相对于正常细胞，它们对肿瘤细胞的低选择性降低了它们作为潜在抗癌药物的前景。在本研究中，在前人工作的基础上，合成了 32 种甜菊醇衍生物，包括 28 种新的类似物。评估了它们对肿瘤细胞和正常细胞的细胞毒性。几个新的衍生物，例如7a、7h和8f，获得了改善的细胞毒选择性和抗增殖活性，并研究了构效关系的相关性。新化合物8f对 Huh7 细胞具有有效的抗增殖活性（IC 50 = 2.6 μM），对相应的正常细胞 HHL5 具有非常弱的细胞毒性（IC 50 = 97.0 μM）。进一步研究表明，8f通过抑制 PI3K/Akt/mTOR 和 NF-κB 通路以及抑制 PI3K/Akt/mTOR 和 NF-κB 通路，使细胞周期停滞在 G0/G1 期并导致活性氧过度产生，降低线粒体膜电位，并诱导

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.2c00161
• 作为产物：
  描述：

  甜叶菊甙元 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.18h， 以63%的产率得到steviol benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于快速重新评估天然产物假定的生物安全特征的反向虚拟筛选。来自甜菊糖苷的甜菊醇对法尼醇 X 受体 (FXR) 的作用

  摘要：

  由于其安全性和低毒性，非营养性甜味剂 (NNS) 已被广泛用作经典糖的膳食替代品。在本研究中，使用反向虚拟筛选 (IVS) 目标捕鱼计算方法重新评估甜菊醇 ( 1 ) （甜叶菊糖苷的主要代谢物）的生物学效应。从公知的药理学性质开始甜菊苷，此计算工具中采用预测推定的相互作用的目标1，并且之后，它的五个合成酯衍生物的2 - 6，占涉及癌症和炎症事件的大量蛋白质。应用这种方法，法尼醇 X 受体 (FXR) 被确定为1 – 6的假定目标伙伴。预测的配体-蛋白质相互作用被激活测定证实，具体公开的激动活性1和的拮抗活性2 - 6上FXR。报告的结果突出了 IVS 作为预测查询化合物相互作用目标的快速有效工具的可行性，解决了对其生物活性的重新评估。根据获得的结果，已知化合物的大概安全特征，例如甜菊醇 ( 1))，进行了批判性讨论。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104897

文献信息

• O-Alkylation of diterpenoid steviol in the system KOH-DMSO
  作者：R. N. Khaibullin、I. Yu. Strobykina、V. E. Kataev、R. Z. Musin

  DOI：10.1134/s1070363209100193

  日期：2009.10

  Steviol reacted with benzyl bromide and 1,9-dibromononane in the system KOH-DMSO to give the corresponding O-alkylation products at the carboxy group. The reaction of steviol with methyl iodide was accompanied by alkylation of the hydroxy group and rearrangement of the carbon skeleton.

  在KOH-DMSO系统中，甜菊醇与苄基溴和1,9-二溴铵反应，在羧基上得到相应的O-烷基化产物。甜菊醇与甲基碘的反应伴随着羟基的烷基化和碳骨架的重排。