(S)-5-[(S)-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hydroxy-methyl]-dihydro-thiophen-2-one | 185303-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-5-[(S)-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hydroxy-methyl]-dihydro-thiophen-2-one
• CAS: 185303-81-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄S
• 分子量: 232.301
• InChiKey: PHCSADUDCXVPON-ZKWXMUAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.92
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-[(S)-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hydroxy-methyl]-dihydro-thiophen-2-one 在 咪唑 、 sodium periodate 、 silica gel 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.33h， 生成 2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3,4,5-trideoxy-3-thio-L-threo-hexuronic acid 6,3-thiolactone
  参考文献：
  名称：

  Parallel, Stereoselective Syntheses of both Enantiomers of Muricatacin and Their Sulfur and Nitrogen Relatives Using the Silyloxy Diene-Based Methodology

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo970205z
• 作为产物：
  描述：

  6,7-O-isopropylidene-4-thio-2,3,4-trideoxy-L-arabino-hept-2-enonic acid 1,4-thiolactone 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(S)-5-[(S)-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hydroxy-methyl]-dihydro-thiophen-2-one
  参考文献：
  名称：

  利用基于呋喃，吡咯和噻吩的甲硅烷氧基二烯快速合成糖修饰的核苷及其集合。

  摘要：

  一系列单独的糖修饰的嘧啶核苷，包括对映体富集的2'，3'-二脱氧核苷14a-c（L和D系列的α和β端基异构体），2'，3'-二脱氧-4'-硫代核苷21a-合成了c（L和D系列的α和β端基异构体）和2'，3'-二脱氧-4'-氮杂核苷28a-c（L和D系列的β端基异构体）立体化学效率，利用三元组的多功能杂环甲硅烷氧基二烯，即2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）呋喃（TBSOF），2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）噻吩（TBSOT）和N-（叔丁氧基羰基）-2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）吡咯（TBSOP）。合成方法有利地使用甘油醛丙酮化物的对映体（D-1和L-1）作为手性来源和甲酰基阳离子的合成等同物。

  DOI：

  10.1021/jm960400q