4,4’-二氨基-2,2’-二甲基-1,1’-联苯 | 84-67-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,4’-二氨基-2,2’-二甲基-1,1’-联苯
• 中文别名: 4,4'-二氨基-2,2'-二甲基联苯；4,4'-双(3-氨基苯氧基)联苯；2,2'-二氯亚肼基苯；2,2'-二甲基联苯胺；2,2'-二甲基-4,4'-二氨基联苯(M-TOLIDINE)；4,4'-二氨基-2,2'-二甲基-1,1'-联苯；2,2'-二甲基-4,4'-二氨基联苯(M-TB)；4,4'-二氨基-2,2'-二甲联苯；2,2'-二甲基-4,4'-二氨基联苯；4,4"-二氨基-2,2"-二甲基-1,1"-联苯；MMB
• 英文名称: 2,2'-dimethylbenzidine
• 英文别名: 4,4'-diamino-2,2'-dimethylbiphenyl；2,2'-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine；2,2'-Dimethyl-benzidin；2,2'-dimethyl-4,4'-diaminobiphenyl；m-tolidine；2,2'-dimethyl-biphenyl-4,4'-diamine；4-(4-amino-2-methylphenyl)-3-methylaniline
• CAS: 84-67-3
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂
• mdl: MFCD02269175
• 分子量: 212.294
• InChiKey: QYIMZXITLDTULQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106℃
• 沸点：
  344.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2921590090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温且干燥

SDS

间联甲苯胺

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模块 1. 化学品
产品名称： m-Tolidine
5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 间联甲苯胺
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 84-67-3
俗名： 2,2'-Dimethylbenzidine , 4,4'-Diamino-2,2'-dimethylbiphenyl
间联甲苯胺

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C14H16N2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
间联甲苯胺

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模块 9. 理化特性
颜色： 白色-浅红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
106°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
间联甲苯胺

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模块 14. 运输信息
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用领域中，4,4’-二氨基-2,2’-二甲基-1,1’-联苯是一种联苯类化合物，常用于医药和化工中间体的制备。

制备过程如下：首先，在反应瓶中依次加入七水合磷酸钾、联硼酸频哪醇酯B2(pin)2、Xphos-Pd-G2和Xphos，并加入6 mL乙醇搅拌均匀。随后，滴加2-碘-5-硝基甲苯，在室温下反应1小时。接着，向反应液中加入5 mL乙酸乙酯稀释，经硅藻土过滤并用乙酸乙酯洗涤，合并滤液后减压浓缩得到粗产物。然后，通过硅胶柱层析分离，使用石油醚-乙酸乙酯洗脱，最终获得苯硼酸频哪醇酯。

将苯硼酸频哪醇酯加入反应瓶中，滴加稀HCl进行水解。溶液会先产生沉淀，随着沉淀逐渐消失，调节体系pH值为1。随后，向溶液中滴加25％的NaOH溶液，直至pH值达到13，并搅拌1小时。分液后，有机相用15 mL质量分数为10％的NaOH萃取一次，水相合并，再用15 mL的THF分别萃取碱液两次。将得到的碱液用稀HCl调至pH值为5.0时开始出现浑浊，并逐渐形成絮状物。进一步调节pH值至5.0后，使用70 mL THF萃取水相，有机相旋干、提纯。最终，粗产物经过柱色谱分离（洗脱剂为石油醚）并室温真空干燥，得到4,4’-二氨基-2,2’-二甲基-1,1’-联苯。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4’-二氨基-2,2’-二甲基-1,1’-联苯 以74%的产率得到4,4'-二碘-3,3'-二甲基联苯
  参考文献：
  名称：

  USE OF A POROUS CRYSTALLINE HYBRID SOLID AS A NITROGEN OXIDE REDUCTION CATALYST AND DEVICES

  摘要：

  本发明涉及将由金属有机骨架（MOF）组成且具有以下式（I）的单元的固体用作氮氧化物催化剂。本发明还涉及用于实现所述用途的设备。所涉氮氧化物是一氧化氮和二氧化氮，统称为NOx。本发明的MOF固体有利地能够从液体或气态流出物中去除氮氧化物，例如从水中、从车辆、工厂、车间、实验室、储存产品、城市排气口等的废气中，无需还原剂且在低温下。脱氮催化是我们社会的一个重要问题。本发明可用于减少甚至避免由人类活动产生的有毒NOx气体对公共健康的影响。

  公开号：

  US20120129684A1
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基甲苯 在 sodium hydroxide 、 锌 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以55 %的产率得到4,4’-二氨基-2,2’-二甲基-1,1’-联苯
  参考文献：
  名称：

  通过键合与空间耦合的扭转调制控制分子内单线态裂变动力学

  摘要：

  共价二聚体，特别是并五苯，是发展分子内单线态裂变 (iSF) 机制理解的主要平台。大量研究表明，这些结构中的光激发单重态可以快速有效地进行激子倍增，在单个分子内形成一对相关的三重态，具有从光伏到量子信息科学的潜在应用。限制此类二聚体的最重要障碍之一是三重态对的快速重组，这阻止了空间分离和长寿命三重态的形成。人们越来越需要开发通用的合成策略来控制 iSF 之后三联体的进化并延长其寿命。在这里，我们合理地调整了一系列系统桥接单元中并五苯对之间的二面角和发色团间距，以促进三重态分离。通过瞬态光学和自旋共振技术的结合，我们证明了连接子内的扭转提供了一个简单的合成手柄来调整引导 iSF 的通过键合和通过空间发色团间耦合之间的精细平衡。我们表明，从飞秒到微秒时间尺度的完整 iSF 路径是通过分子设计和结构波动（可以通过空间控制进行偏置）设置的静态耦合来调整的。我们的方法强调了一种简单的设计原理，可以以更高的产率生成顺磁自旋对态。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c06075

文献信息

• [EN] POLYMERS FOR USE IN ELECTRONIC DEVICES<br/>[FR] POLYMÈRES DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS DES DISPOSITIFS ÉLECTRONIQUES
  申请人：DUPONT ELECTRONICS INC

  公开号：WO2020018617A1

  公开（公告）日：2020-01-23

  In Formula I: Qa is CRX, SiRx, GeRx, PRX, or N; Qb is CRy, SiRy, GeRy, PRy, or N; R1, R2, and R3 are the same or different at each occurrence and are F, CN, alkyl, fluoroalkyl, unsubstituted or substituted hydrocarbon aryl, unsubstituted or substituted heteroaryl, alkoxy, fluoroalkoxy, unsubstituted or substituted aryloxy, silyl, or siloxy, where adjacent R1 groups can be joined together to form a fused aromatic ring; Rx is H, F, CN, alkyl, fluoroalkyl, unsubstituted or substituted hydrocarbon aryl, unsubstituted or substituted heteroaryl, alkoxy, fluoroalkoxy, unsubstituted or substituted aryloxy, silyl, siloxy, or R6; Ry is H, F, CN, alkyl, fluoroalkyl, unsubstituted or substituted hydrocarbon aryl, unsubstituted or substituted heteroaryl, alkoxy, fluoroalkoxy, unsubstituted or substituted aryloxy, silyl, siloxy, or R7; R6 and R7 are the same or different and are NH2 ArNH2, or OArNH2; Ar is the same or different at each occurrence and is an unsubstituted or substituted C6-18 hydrocarbon aryl; m and n are the same or different and are an integer from 0-2, such that m + n < 2; x is an integer from 0-4; y and z are the same or different and are an integer from 0 to the maximum available.

  在公式I中：Qa是CRX，SiRx，GeRx，PRX或N；Qb是CRy，SiRy，GeRy，PRy或N；R1、R2和R3在每次出现时相同或不同，并且是F，CN，烷基，氟烷基，未取代或取代的碳氢基芳基，未取代或取代的杂环芳基，烷氧基，氟烷氧基，未取代或取代的芳氧基，硅烷基或硅氧基，其中相邻的R1基团可以结合在一起形成融合的芳香环；Rx是H，F，CN，烷基，氟烷基，未取代或取代的碳氢基芳基，未取代或取代的杂环芳基，烷氧基，氟烷氧基，未取代或取代的芳氧基，硅烷基，硅氧基或R6；Ry是H，F，CN，烷基，氟烷基，未取代或取代的碳氢基芳基，未取代或取代的杂环芳基，烷氧基，氟烷氧基，未取代或取代的芳氧基，硅烷基，硅氧基或R7；R6和R7相同或不同，并且是NH2 ArNH2或OArNH2；Ar在每次出现时相同或不同，并且是未取代或取代的C6-18碳氢基芳基；m和n相同或不同，并且是0-2的整数，使得m + n < 2；x是0-4的整数；y和z相同或不同，并且是0到最大可用的整数。
• SUBSTITUTED OR UNSUBSTITUTED ALLYL GROUP-CONTAINING MALEIMIDE COMPOUND, PRODUCTION METHOD THEREFOR, AND COMPOSITION AND CURED PRODUCT USING SAID COMPOUND
  申请人：DIC CORPORATION

  公开号：US20200325101A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  Bismaleimides (BMI) exhibit excellent heat resistance (high Tg and high resistance to thermal decomposition) compared to epoxy resins and phenolic resins, and therefore, in recent years, more attention is paid to bismaleimides as a resin material for the next-generation devices represented by SiC power semiconductors, in addition to the investigation on the use of bismaleimides for electronic material applications. As such, conventional BMI's are known as highly heat-resistant resins; however, there is a demand for a resin having higher heat resistance for advanced material applications and the like. Thus, an object of the invention is to provide a novel maleimide compound having superior heat resistance. Disclosed is a substituted or unsubstituted allyl group-containing maleimide compound having a structure with three or more benzene rings, having one or more groups each having a substituted or unsubstituted allyl group, and having one or more maleimide groups.

  亚苯基马来酰亚胺化合物，具有三个或更多苯环的结构，含有一个或多个取代或未取代的烯丙基团，以及一个或多个马来酰亚胺基团，具有卓越的耐热性。
• 含フッ素芳香族ジアミンの製造方法
  申请人：セントラル硝子株式会社

  公开号：JP2019199459A

  公开（公告）日：2019-11-21

  【課題】イミン類の副生を抑制し、芳香族ジアミン中の芳香環にヘキサフルオロイソプロパノール基（−Ｃ（ＣＦ３）２ＯＨ）を結合させてなる含フッ素芳香族ジアミンを選択率および収率よく得る製造方法を提供する。【解決手段】芳香族ジアミンと、ヘキサフルオロアセトンを、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロパノール中で反応させ、ヘキサフルオロイソプロパノール基が芳香環に結合した含フッ素芳香族ジアミンを得る、含フッ素芳香族ジアミンの製造方法。芳香族ジアミンおよび含フッ素芳香族ジアミンは、芳香族多環化合物である場合と芳香族単環化合物である場合がある。【選択図】なし

  抑制芳香族二胺中的亚胺类副产物，提供一种高选择性和高收率地制备含氟芳香族二胺的方法，其中将六氟异丙醇基（-C（CF3）2OH）与芳香环中的芳香族二胺结合。通过在1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇中使芳香族二胺和六氟丙酮反应，得到结合有六氟异丙醇基的含氟芳香族二胺的制备方法。芳香族二胺和含氟芳香族二胺可以是芳香族多环化合物或芳香族单环化合物。
• 包含六氟异丙醇基的二胺、使用其的聚酰亚胺 和聚酰胺、其环化物、及其制造方法
  申请人：中央硝子株式会社

  公开号：CN104837809B

  公开（公告）日：2017-07-07

  本发明公开由以下通式所表示的二胺、将其作为原料的聚酰亚胺和聚酰胺、其环化物、及其制造方法。式中，A为单键、醚键、硫醚键、CO、CH2、SO、SO2、C(CH3)2、NHCO或C(CF3)2，或者为具有脂环、杂环或芳环的2价基团，R1为碳数1～4的烷基或卤素基，a和b各自独立地表示0～2的整数，且1≤a+b≤4。前述聚酰亚胺和聚酰胺为以形成光器件时可利用湿法成膜的程度地易溶于有机溶剂、形成膜时具有耐热性的同时具有强度、且兼有优异的荧光特性的荧光性聚酰亚胺和荧光性聚酰胺。
• COMPOSITION CONTAINING VINYL-GROUP-CONTAINING COMPOUND
  申请人：TOKYO OHKA KOGYO CO., LTD.

  公开号：US20160046552A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  A composition containing a novel vinyl-group-containing compound. This composition contains a vinyl-group-containing compound represented by general formula (1). In the formula: W 1 and W 2 represent a group represented by general formula (2) (where a ring (Z) is an aromatic hydrocarbon ring, X is a single bond or —S—, R 1 is a single bond or a C1-4 alkylene group, R 2 is a specific substituent group such as a monovalent hydrocarbon, and m is an integer equal to 0 or higher), a group represented by general formula (4) (where the ring (Z), X, R 1 , R 2 , and m are as previously stated), a hydroxyl group, or a (meth)acryloyloxy group; rings (Y 1 , Y 2 ) are aromatic hydrocarbon rings; R represents a single bond or a specific divalent group; R 3a and R 3b represent a cyano group, a halogen atom, or a monovalent hydrocarbon group; and n1 and n2 are integers of 0-4.

  这个组合物包含一种含有新颖乙烯基团的化合物。该组合物包含一个由通式（1）表示的含有乙烯基团的化合物。在该式中：W1和W2代表由通式（2）表示的一个基团（其中环（Z）是芳香烃环，X是一个单键或—S—，R1是一个单键或C1-4烷基基团，R2是特定的取代基团，如一价碳氢化合物，m是大于或等于0的整数），一个由通式（4）表示的基团（其中环（Z）、X、R1、R2和m如前述），一个羟基，或一个（甲基）丙烯酰氧基团；环（Y1、Y2）是芳香烃环；R代表一个单键或一个特定的二价基团；R3a和R3b代表氰基、卤素原子或一价碳氢基团；n1和n2是0-4的整数。