2α-Hydroxy-8β-acetoxycedrane | 65669-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2α-Hydroxy-8β-acetoxycedrane
• 英文别名: [(1R,2S,5S,7R,8R)-2-hydroxy-2,6,6,8-tetramethyl-8-tricyclo[5.3.1.01,5]undecanyl] acetate
• CAS: 65669-75-2
• 化学式: C₁₇H₂₈O₃
• 分子量: 280.408
• InChiKey: FTPYBHIPBAWBKL-YRVYGCIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2α-Hydroxy-8β-acetoxycedrane 在 氯化亚砜 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 [(1R,5S,7R,8R)-2,6,6,8-tetramethyl-8-tricyclo[5.3.1.01,5]undec-2-enyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  用-氯过苯甲酸氧化西得乐和乙酸西得乐的未活化碳原子。

  摘要：

  将西多洛尔和乙酸西多洛酯与-CPBA反应，得到相应的2α-醇，2β-醇，4β-醇，5β-醇和7β-醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84910-2
• 作为产物：
  描述：

  柏木脑 在 对甲苯磺酸 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2α-Hydroxy-8β-acetoxycedrane
  参考文献：
  名称：

  用-氯过苯甲酸氧化西得乐和乙酸西得乐的未活化碳原子。

  摘要：

  将西多洛尔和乙酸西多洛酯与-CPBA反应，得到相应的2α-醇，2β-醇，4β-醇，5β-醇和7β-醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84910-2

文献信息

• Selective photocatalytic hydroxylation and epoxidation reactions by an iron complex using water as the oxygen source
  作者：Bittu Chandra、Kundan K. Singh、Sayam Sen Gupta

  DOI：10.1039/c7sc02780j

  日期：——

  [(bTAML)FeIII–OH2]− (1) selectively catalyses the photocatalytic hydroxylation and epoxidation reactions of alkanes and alkenes, respectively, using water as the oxygen-atom source. Upon the oxidation of unactivated alkanes, which included several substrates including natural products, hydroxylation was observed mostly at the 3° C–H bonds with 3°:2° selectivity up to ∼100:1. When alkenes were used as the substrates

  铁络合物[（bTAML）Fe III -OH 2 ] -（1）分别使用水作为氧原子源，分别选择性催化烷烃和烯烃的光催化羟基化和环氧化反应。在未活化的烷烃被氧化后，其中包括几种包括天然产物在内的底物，大多数情况下在3°C–H键上观察到羟基化，选择性高达3 ：2 ：2，直至约100 ：1。当使用烯烃作为底物时，环氧化物主要以高产形成。在H存在2 18 O，90％以上的的18O标记的氧原子被掺入羟基化和环氧产物中，表明水是主要的氧源。机理研究表明，起始的复合物1通过PCET形成了活性的[（bTAML）Fe IV } 2 - μ-氧代] 2-（2）二聚体。添加底物时随后的歧化2导致形成Fe V（O），从而在这些反应中观察到高选择性。
• Highly regioselective oxidation of C–H bonds in water using hydrogen peroxide by a cytochrome P450 mimicking iron complex
  作者：Sandipan Jana、Puja De、Chinmay Dey、Somdatta Ghosh Dey、Abhishek Dey、Sayam Sen Gupta

  DOI：10.1039/d3sc03495j

  日期：——

  one of nature's oxidative workhorses, catalyzes the oxidation of C–H bonds in complex biological settings. Extensive research has been conducted over the past five decades to develop a fully functional mimic that activates O2 or H2O2 in water to oxidize strong C–H bonds. We report the first example of a synthetic iron complex that functionally mimics cytochrome P450 in 100% water using H2O2 as the

  细胞色素 P450 是自然界的氧化主力之一，在复杂的生物环境中催化 C-H 键的氧化。在过去的 50 年里，人们进行了大量的研究，开发出一种功能齐全的模拟物，可以激活水中的O 2或 H 2 O 2来氧化强 C-H 键。我们报告了第一个合成铁络合物的例子，该络合物使用 H 2 O 2作为氧化剂，在 100% 水中模拟细胞色素 P450。这种铁络合物，其中大环任一翼中的一个甲基被苯基取代，在水中（pH 8.5）具有非常高的选择性氧化有机小分子中未活化的 C-H 键。含有芳烃、杂芳烃和极性官能团的几种底物（34 个例子）被氧化，具有可预测的选择性和立体保留，具有中等到高产率（50-90%）、低催化剂负载量（1-4 mol%）和少量过量的H 2 O 2（2–3 当量）水溶液。机理研究表明氧代铁 ( V ) 是水中的活性中间体，并对 3° C-H 键表现出前所未有的选择性。在单周转条件下，发现这种氧代铁(
• Solvent-Free Hydroxylation of Unactivated C–H Bonds in Small Molecules and Macromolecules by a Fe Complex
  作者：Debasmita Chatterjee、Amritha Sajeevan、Sandipan Jana、Rajkumar S. Birajdar、Samir H. Chikkali、Swaminathan Sivaram、Sayam Sen Gupta

  DOI：10.1021/acscatal.4c00775

  日期：2024.5.3

  with variable success, mostly on account of a lack of selectivity, the use of harsh reaction conditions, and the use of environmentally unfriendly solvents. We herein demonstrate the selective hydroxylation of the backbone 3° C–H bonds in synthetic macromolecules (polyolefin and polystyrene) using the in-house developed (Et4N)2[FeIII-(Ph,Me-bTAML)] (3) complex and solid Na2CO3·1.5H2O2 (SPC; sodium

  缓解塑料废物危机的一种方法是“化学升级回收”，其中废塑料要么转化为具有更高经济价值的产品，要么解聚为其组成单体。为了实现这一目标，已经报道了几种金属催化的聚合物后官能化，但取得了不同程度的成功，主要是由于缺乏选择性、使用苛刻的反应条件以及使用对环境不友好的溶剂。我们在此展示了使用内部开发的 (Et 4 N) 2 [Fe III -(Ph,Me-bTAML)] ( 3 )对合成大分子（聚烯烃和聚苯乙烯）中的主链3 ° C–H键进行选择性羟基化在无溶剂机械化学条件下形成复合物和固体Na 2 CO 3 ·1.5H 2 O 2 (SPC；过碳酸钠)。该反应仅在室温下采用简单的机械化学研磨或球磨。极性官能团-OH成功地结合到聚合物主链中，没有任何链降解和交联。相同的反应条件也用于选择性羟基化小有机分子，包括复杂的天然产物。3 °C-H键反应的速率和选择性远远超过均相条件下的反应。机理研究表明，机械研磨3和
• Ruthenium-catalyzed carbon-hydrogen bond activation. Oxyfunctionalization of nonactivated carbon-hydrogen bonds in the cedrane series with ruthenium tetraoxide generated in situ
  作者：A. Tenaglia、E. Terranova、B. Waegell

  DOI：10.1021/jo00046a040

  日期：1992.9