(S)-tetradec-13-en-2-ol | 200722-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-tetradec-13-en-2-ol
• 英文别名: (2S)-tetradec-13-en-2-ol
• CAS: 200722-04-9
• 化学式: C₁₄H₂₈O
• 分子量: 212.376
• InChiKey: TYYFEYBUTSSMCJ-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.2±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.840±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tetradec-13-en-2-ol 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 二氯二茂钛 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 Mo(NC₆F₅)(CHCMe₂Ph)(2,5-dimethylpyrrolide)(2,6-dimesitylphenoxide) 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 zinc(II) chloride 、 锌 、 lanthanum(lll) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， -20.0~22.0 ℃ 、13.33 kPa 条件下， 反应 51.5h， 生成 (3E,5Z,7R,18S)-7-hydroxy-18-methyloxacyclooctadeca-3,5-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过催化立体选择性闭环复分解制备大环Z-烯酸酯和(E,Z)-或(Z,E)-二烯酸酯

  摘要：

  公开了产生Z-烯酸酯以及(E,Z)-或(Z,E)-二烯酸酯的催化剂控制的立体选择性大环闭环复分解反应的第一个实例。3.0-10 mol% 的 Mo 基单芳氧基吡咯化合物配合物促进的反应在室温下 2-6 小时内完成。所需的大环以 79:21 至 >98:2 Z/E 选择性形成；层析后可获得立体异构纯产物，产率为 43-75%。通过天然产物 (+)-阿西西林的简明形式合成的应用证明了实用性。

  DOI：

  10.1021/ja510768c
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-1-chloro-13-tetradecen-2-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到(S)-tetradec-13-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  2-取代的呋喃转化为4-氧合的2-戊酸的有效条件及其在合成（+）-阿斯匹林林，（+）-棕榈酰内酯A和（-）-吡喃荧光素中的应用。

  摘要：

  通过在THF-丙酮-H（2）O中使用NBS /吡啶，发现2-取代的呋喃1a，b，c可以方便地转化为反式4-氧-2-烯醛2a，b，c，产率为62-87％ （<-15摄氏度，然后室温）或NBS / NaHCO（3）在丙酮-H（2）O中的溶液（<-15摄氏度，然后在添加吡啶后室温）。使用NaClO（2）进一步氧化烯类2a-c导致反式4-氧代-2-烯酸3a-c的产率很高。考虑到这种转变，我们设计了（+）-aspicilin，（+）-patulolide和（-）-pyrenophorin的合成。如路线1和2所示，在合成（+）-阿斯匹林林中，关键中间体6由其中连接有2-呋喃基的烯烃7制备。7的AD反应确保了Aspicilin的C（5）和C（6）立体化学，随后使用上述方案进行的转化获得了酯6。立体控制还原6，然后脱保护并由Yamaguchi大环化提供（+）-aspicilin。对于合成（+）-巴特洛利德

  DOI：

  10.1021/jo980942a

文献信息

• [EN] NOVEL FERROELECTRIC LIQUID-CRYSTAL POLYMERS, PROCESS FOR PRODUCING SAID POLYMERS AND THEIR USE IN ELECTRO-OPTICAL COMPONENTS
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1990000587A1

  公开（公告）日：1990-01-25

  (DE) Ferroelektrische, flüssigkristalline Polymere enthalten wiederkehrende Einheiten der Formel (I), wobei die Symbole folgende Bedeutung haben: B = eine mindestens einfach chirale Gruppe der Formel (a), (b), (c) mit R6, R7, R8 gleich oder verschieden H, CH3, OCH3, F, Cl, Br, wobei mindestens eine Gruppe R6, R7, R8 gleich H sein muß und X = H, F, Cl, Br und R9 = H, C1-C10-Alkyl; Y = H, CH3, F; R1 = beispielsweise geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 16 C-Atomen; a = 2 bis 20, vorzugsweise 6 bis 12; b, c, d, e, f = 0 oder 1 mit der Maßgabe, daß d+e+f = 2 oder 3; ist A1, A2, A3 = beispielsweise 1,4-Phenylen, Pyridin-2,5-diyl; M1, M2, M3 = beispielsweise CO-O, O-CO, und G = beispielsweise geradkettiges oder verzweigtes Alkylen mit 1 bis 16 C-Atomen.(EN) Ferroelectric liquid-crystal polymers comprising recurrent units of formula (I), where the symbols have following meanings: B = an at least monochiral group of formulae (a), (b), (c), where R6, R7, R8 are identical or different, representing H, CH3, OCH3, F, Cl, Br, at least one group R6, R7, R8 being H, and X = H, F, Cl, Br and R9 = H, C1-C10-alkyl; Y = H, CH3, F; R1 = for example straight-chained or branched alkyl with 1 to 16 atoms of C; a = 2 to 20, preferably 6 to 12; b, c, d, e, f, = 0 or 1, with the provision that d+e+f = 2 or 3; A1, A2, A3 = for example 1,4-phenylene, pyridin-2,5-diyl; M1, M2, M3 = for example CO-O, O-CO; and G = for example straight-chained or branched alkylene with 1 to 16 atoms of C.(FR) Polymères à cristaux liquides ferroélectriques comprenant des unités récurrentes correspondant à la formule (I), où les symboles ont les significations suivantes: B = un groupe au moins monochiral selon les formules (a), (b), (c), où R6, R7, R8 sont identiques ou différents et représentent H, CH3, OCH3, F, Cl, Br, au moins un groupe R6, R7, R8 étant égal à H et X = H, F, Cl, Br et R9 = H, C1-C10-alkyle; Y = H, CH3, F; R1 = par exemple alkyle à chaîne droite ou ramifié avec 1 à 16 atomes de C; a = 2 à 20, de préférence 6 à 12; b, c, d, e, f = 0 ou 1 à la condition que d+e+f = 2 ou 3; A1, A2, A3 = par exemple 1,4 phénylène, pyridine-2,5-diyl; M1, M2, M3 = par exemple CO-O, O-CO; et G = par exemple alkylène à chaîne droite ou ramifié avec 1 à 16 atomes de C.

  Ferroelektrische, flüssigkristalline Polymere enthalten wiederkehrende Einheiten der Formel (I), wobei die Symbole folgende Bedeutung haben: B = eine mindestens einfach chirale Gruppe der Formel (a), (b), (c) mit R6, R7, R8 gleich oder verschieden H, CH3, OCH3, F, Cl, Br, wobei mindestens eine Gruppe R6, R7, R8 gleich H sein muß und X = H, F, Cl, Br und R9 = H, C1-C10-Alkyl; Y = H, CH3, F; R1 = beispielsweise geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 16 C-Atomen; a = 2 bis 20, bevorzugweise 6 bis 12; b, c, d, e, f = 0 oder 1 mit der Maßgabe, daß d+e+f = 2 oder 3; ist A1, A2, A3 = beispielsweise 1,4-Phenylen, Pyridin-2,5-diyl; M1, M2, M3 = beispielsweise CO-O, O-CO, und G = beispielsweise geradkettiges oder verzweigtes Alkylen mit 1 bis 16 C-Atomen.
• Chiral synthesis of (+)-aspicilin by using a furyl group as the masked γ-oxo-α,β-unsaturated carboxylic acid
  作者：Yuichi Kobayashi、Miwa Nakano、Hiroki Okui

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10325-2

  日期：1997.12

  Synthesis of (+)-aspicilin is described. The decisive steps are the diastereoselective dihydroxylation of the key intermediate 2, the subsequent furan ring oxidation, and the chelation-controlled reduction of ketone 1. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Neue ferroelektrische flüssigkristalline Polymere, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in elektrooptischen Bauteilen
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0424461B1

  公开（公告）日：1994-04-13
• NEUE FERROELEKTRISCHE FLÜSSIGKRISTALLINE POLYMERE, EIN VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG IN ELEKTROOPTISCHEN BAUTEILEN
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0424461A1

  公开（公告）日：1991-05-02
• US5227090A
  申请人：——

  公开号：US5227090A

  公开（公告）日：1993-07-13