(3E,5Z,7R,18S)-7-hydroxy-18-methyloxacyclooctadeca-3,5-dien-2-one | 121959-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (3E,5Z,7R,18S)-7-hydroxy-18-methyloxacyclooctadeca-3,5-dien-2-one
• 英文别名: (3E,5Z,7R,18S)-7-Hydroxy-18-Methyloxacyclooctadeca-3,5-dien-2-on；(3E,5Z,7R,18S)-7-hydroxy-18-methyl-1-oxacyclooctadeca-3,5-dien-2-one
• CAS: 121959-42-0
• 化学式: C₁₈H₃₀O₃
• 分子量: 294.434
• InChiKey: LMVJURKUGFKKAP-CPDANSDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,5Z,7R,18S)-7-hydroxy-18-methyloxacyclooctadeca-3,5-dien-2-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2E,4R,5S,6R,17S)-4,5,6-Triacetoxyoctadec-2-en-17-olid
  参考文献：
  名称：

  aspicilin与photolactonization作为关键反应-的大环内酯地衣（+）合成†往最‡ § ¶

  摘要：

  以光内酯化为关键反应合成地衣大环内酯（+）-天青霉素

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710719
• 作为产物：
  描述：

  1-Bromo-9-<2'-(methoxymethoxy)phenyl>nonan 在 三乙烯二胺 、 lead(IV) acetate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 [CuCl(cod)] 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.83h， 生成 (3E,5Z,7R,18S)-7-hydroxy-18-methyloxacyclooctadeca-3,5-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  aspicilin与photolactonization作为关键反应-的大环内酯地衣（+）合成†往最‡ § ¶

  摘要：

  以光内酯化为关键反应合成地衣大环内酯（+）-天青霉素

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710719

文献信息

• Weitere Beiträge zur Synthese von (+)-Aspicilin
  作者：Gerhard Quinkert、Uwe Döller、Mathias Eichhorn、Frank Küber、Hans Peter Nestler、Heinrich Becker、Jan W. Bats、Gottfried Zimmermann、Gerd Dürner

  DOI：10.1002/hlca.19900730724

  日期：1990.10.31

  Further Contributions to the Synthesis of (+)-Aspicilin

  对（+）-Aspicilin合成的进一步贡献
• Preparation of Macrocyclic <i>Z</i>-Enoates and (<i>E</i>,<i>Z</i>)- or (<i>Z</i>,<i>E</i>)-Dienoates through Catalytic Stereoselective Ring-Closing Metathesis
  作者：Hanmo Zhang、Elsie C. Yu、Sebastian Torker、Richard R. Schrock、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja510768c

  日期：2014.11.26

  stereoselective macrocyclic ring-closing metathesis reactions that generate Z-enoates as well as (E,Z)- or (Z,E)-dienoates are disclosed. Reactions promoted by 3.0–10 mol % of a Mo-based monoaryloxide pyrrolide complex proceed to completion within 2–6 h at room temperature. The desired macrocycles are formed in 79:21 to >98:2 Z/E selectivity; stereoisomerically pure products can be obtained in 43–75% yield after

  公开了产生Z-烯酸酯以及(E,Z)-或(Z,E)-二烯酸酯的催化剂控制的立体选择性大环闭环复分解反应的第一个实例。3.0-10 mol% 的 Mo 基单芳氧基吡咯化合物配合物促进的反应在室温下 2-6 小时内完成。所需的大环以 79:21 至 >98:2 Z/E 选择性形成；层析后可获得立体异构纯产物，产率为 43-75%。通过天然产物 (+)-阿西西林的简明形式合成的应用证明了实用性。
• Quinkert, Gerhard; Heim, Nana; Glenneberg, Juergen, Angewandte Chemie, 1987, vol. 99, # 4, p. 363 - 365
  作者：Quinkert, Gerhard、Heim, Nana、Glenneberg, Juergen、Billhardt, Uta-Maria、Autze, Volker、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Quinkert, Gerhard, Zeitschrift fur Chemie, 1988, vol. 28, # 2, p. 64 - 65
  作者：Quinkert, Gerhard

  DOI：——

  日期：——
• QUINKERT, GERHARD, Z. CHEM., 28,(1988) N 2, 64-65
  作者：QUINKERT, GERHARD

  DOI：——

  日期：——