tert-Butyl-[(4S,5R)-5-(2,2-dibromo-vinyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylethynyl]-dimethyl-silane | 303753-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-Butyl-[(4S,5R)-5-(2,2-dibromo-vinyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylethynyl]-dimethyl-silane
• CAS: 303753-10-8
• 化学式: C₁₅H₂₄Br₂O₂Si
• 分子量: 424.248
• InChiKey: DLSWGPKCUGJYFJ-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-[(4S,5R)-5-(2,2-dibromo-vinyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylethynyl]-dimethyl-silane 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 磺酰氯 、 copper diacetate 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 、 硝苯酚 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-[(E)-(1R,3S,12S,13R)-13-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-oxa-tricyclo[8.3.0.0^1,3]trideca-6,10-diene-4,8-diyn-12-yloxy]-2-chloro-pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Kedarcidin Core Structure by a Transannular Cyclization Pathway

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20000804)39:15<2732::aid-anie2732>3.0.co;2-9
• 作为产物：
  描述：

  ((4R,5S)-5-Ethynyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-Butyl-[(4S,5R)-5-(2,2-dibromo-vinyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylethynyl]-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Kedarcidin Core Structure by a Transannular Cyclization Pathway

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20000804)39:15<2732::aid-anie2732>3.0.co;2-9