2-(2,3-dimethoxy-4-isopropylphenylmethyl)-1,3-cyclohexanedione | 183122-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(2,3-dimethoxy-4-isopropylphenylmethyl)-1,3-cyclohexanedione
• CAS: 183122-14-7
• 化学式: C₁₈H₂₄O₄
• 分子量: 304.386
• InChiKey: LGXBSEOOHITMTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3-dimethoxy-4-isopropylphenylmethyl)-1,3-cyclohexanedione 在 cerium(III) chloride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(2,3-dimethoxy-4-isopropylphenylmethyl)-3-vinyl-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  Use of Conjugated Dienones in Cyclialkylations:  The Total Syntheses of (±)-Barbatusol, (±)-Pisiferin, (±)-Deoxofaveline, (±)-Xochitlolone, and (±)-Faveline

  摘要：

  Concise syntheses of five tricyclic diterpenoids are reported. The key reaction in each synthesis is a cyclialkylation of a functionalized arene with a Lewis acid-activated conjugated dienone to generate a 6,7,6-fused tricycle.

  DOI：

  10.1021/jo9606968
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲氧基-3-异丙基苯 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(2,3-dimethoxy-4-isopropylphenylmethyl)-1,3-cyclohexanedione
  参考文献：
  名称：

  Use of Conjugated Dienones in Cyclialkylations:  The Total Syntheses of (±)-Barbatusol, (±)-Pisiferin, (±)-Deoxofaveline, (±)-Xochitlolone, and (±)-Faveline

  摘要：

  Concise syntheses of five tricyclic diterpenoids are reported. The key reaction in each synthesis is a cyclialkylation of a functionalized arene with a Lewis acid-activated conjugated dienone to generate a 6,7,6-fused tricycle.

  DOI：

  10.1021/jo9606968

文献信息

• The Total Snthesis of (±)-barbatusol
  作者：George Majetich、Yong Zhang、T. Lee Feltman、Sammy Duncan

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85098-h

  日期：1993.1

  An eight-step synthesis of the naturally occurring hypotensive diterpene barbatusol (3) featuring a Friedel-Crafts annulation is reported.