(2R-trans)-2<<<(tert-butyl)dimethylsilyl>oxy>-methyl>-2,3-dihydro-3-acetoxy-4H-pyran-4-one | 151797-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2R-trans)-2<<<(tert-butyl)dimethylsilyl>oxy>-methyl>-2,3-dihydro-3-acetoxy-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 1,2-dideoxy-4-O-acetyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-D-erythro-hex-1-enopyran-3-ulose；[(2R,3R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-oxo-2,3-dihydropyran-3-yl] acetate
• CAS: 151797-35-2
• 化学式: C₁₄H₂₄O₅Si
• 分子量: 300.427
• InChiKey: GHQYUTSWCKLCDH-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R-trans)-2<<<(tert-butyl)dimethylsilyl>oxy>-methyl>-2,3-dihydro-3-acetoxy-4H-pyran-4-one 在 吡啶 、 lithium dimethylcuprate 、 四丁基氟化铵 、 三氯化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Dinh, T. Nguyen; Khac, D. Do; Gandolfi, I., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, # 3, p. 287 - 298

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄烯糖 在 吡啶 、 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2R-trans)-2<<<(tert-butyl)dimethylsilyl>oxy>-methyl>-2,3-dihydro-3-acetoxy-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  从 D-Glucal Triacetate 方便地制备 2,3-Dihydro-4H-pyran-4-ones：使用 N-溴代琥珀酰亚胺选择性氧化烯丙乙酸酯和烯丙甲硅烷基醚

  摘要：

  摘要 N-溴代琥珀酰亚胺 (1.1 eq) 在碳酸钾 (2 eq) 和催化量的过氧化二苯甲酰存在下，转化了烯丙醇的烯丙基乙酸酯和烯丙基甲硅烷基醚 (O-TBDMS 或 O-SiEt3)，衍生自D-glucal 3a 转化为相应的二氢 γ-吡喃酮 2。

  DOI：

  10.1080/00397919308018600

文献信息

• Protecting Group and Solvent Control of Stereo- and Chemoselectivity in Glucal 3-Carbamate Amidoglycosylation
  作者：Ritu Gupta、Kimberly M. Sogi、Sarah E. Bernard、John D. Decatur、Christian M. Rojas

  DOI：10.1021/ol900126q

  日期：2009.4.2

  In the Rh-2(OAC)(4)-catalyzed amidoglycosylation of glucal 3-carbamates, anomeric stereoselectivity and the extent of competing C3-H oxidation depend on the 40 and 60 protecting groups. Acyclic protection permits high alpha-anomer selectivity with further improvement in less polar solvents, while electron-withdrawing protecting groups limit C3-oxidized byproducts. Stereocontrol and bifurcation between alkene insertion and C3-H oxidation reflect an interplay of conformational, stereoelectronic, and inductive factors.