(4R)-4-(2-methyloxiran-2-yl)cyclohex-2-en-1-one | 123331-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R)-4-(2-methyloxiran-2-yl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 123331-88-4；136954-93-3
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: QJHMYHBWIKRJJC-JAVCKPHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-(2-methyloxiran-2-yl)cyclohex-2-en-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 THC, 11-OH-delta 8
  参考文献：
  名称：

  An optically active terpenic synthon for .DELTA.9-cannabinoids: synthesis of (-)-11-hydroxy-.DELTA.9-tetrahydrocannabinol (THC) and its 1',1'-dimethylheptyl analog

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00284a011
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-dimethyl-[(E)-[(4R)-4-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-ylidene]methoxy]silane 在 sodium periodate 、 氢氟酸 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (4R)-4-(2-methyloxiran-2-yl)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  An optically active terpenic synthon for .DELTA.9-cannabinoids: synthesis of (-)-11-hydroxy-.DELTA.9-tetrahydrocannabinol (THC) and its 1',1'-dimethylheptyl analog

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00284a011

文献信息

• Synthesis of racemic and optically active .DELTA.9-tetrahydrocannabinol (THC) metabolites
  作者：Craig Siegel、Patrick M. Gordon、David B. Uliss、G. Richard Handrick、Haldean C. Dalzell、Raj. K. Razdan

  DOI：10.1021/jo00024a031

  日期：1991.11

  The preparation of racemic and optically active DELTA-9-THC metabolites is described from synthon 13. Racemic synthon 13 is prepared in four steps (46%) from Danishefsky's diene. Optically active synthon 13 is prepared from perillaldehyde via the enone 22 in six steps (23% yield). Alternatively, nopinone can be converted to 13 in three steps (50% yield) via a cyclobutane ring cleavage. The acid-catalyzed condensation of 13 with olivetol (6a) and subsequent conversion to 11-hydroxy and 9-carboxyl DELTA-9-THC metabolites 2a and 4a is described, as well as the preparation of 1',1'-dimethylheptyl THC analogues 2b, 3b, and 4b from 5-(1',1'-dimethylheptyl)resorcinol (6c).
• SIEGEL, CRAIG;GORDON, PATRICK M.;RAZDAN, RAJ K., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N3, C. 5428-5430
  作者：SIEGEL, CRAIG、GORDON, PATRICK M.、RAZDAN, RAJ K.

  DOI：——

  日期：——