dimethylnopadiene | 1421320-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dimethylnopadiene
• 英文别名: (1R,5S)-6,6-dimethyl-2-(2-methylprop-1-enyl)bicyclo[3.1.1]hept-2-ene
• CAS: 1421320-34-4
• 化学式: C₁₃H₂₀
• 分子量: 176.302
• InChiKey: XDDMIHWZDGNCFB-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethylnopadiene 在 正丁基锂 、 potassium 2-methylbutan-2-olate 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  （1 R）-（-）-Myrtenal衍生的戊二烯配体的合成与配位化学

  摘要：

  以天然产物（1 R）-（-）-Myrtenal为原料，Wittig已制备了一系列手性戊二烯（Pdl *），例如二甲基no丁烯（2a），甲基苯基no丁烯（2b）和甲基no丁烯（2c）。反应。用Schlosser碱去质子化得到相应的戊二烯化钾3a-K – 3c-K，其结构已通过NMR光谱学和X射线衍射研究进行了研究。在所有情况下，均观察到“ U”构象。此外，配位化学和这些新戊二烯基系统的电子特性在几个半开trozircene络合物进行了探索[（η 7 -C 7 ħ 7基）Zr（η 5 -PdL *）]以及它们的PME 3和吨BuNC加合物。密度泛函理论（DFT）的计算与在金属配位过程中通过实验观察到的面选择性一致：即，金属仅从空间较小的阻碍侧进行配位。

  DOI：

  10.1021/om500513m
• 作为产物：
  描述：

  桃金娘烯醛 、 碘化异丙基三苯鏻 在 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到dimethylnopadiene
  参考文献：
  名称：

  （1 R）-（-）-Myrtenal衍生的戊二烯配体的合成与配位化学

  摘要：

  以天然产物（1 R）-（-）-Myrtenal为原料，Wittig已制备了一系列手性戊二烯（Pdl *），例如二甲基no丁烯（2a），甲基苯基no丁烯（2b）和甲基no丁烯（2c）。反应。用Schlosser碱去质子化得到相应的戊二烯化钾3a-K – 3c-K，其结构已通过NMR光谱学和X射线衍射研究进行了研究。在所有情况下，均观察到“ U”构象。此外，配位化学和这些新戊二烯基系统的电子特性在几个半开trozircene络合物进行了探索[（η 7 -C 7 ħ 7基）Zr（η 5 -PdL *）]以及它们的PME 3和吨BuNC加合物。密度泛函理论（DFT）的计算与在金属配位过程中通过实验观察到的面选择性一致：即，金属仅从空间较小的阻碍侧进行配位。

  DOI：

  10.1021/om500513m

文献信息

• Enantiomerically Pure Pentadienyl Rhodium(I) and Iridium(I) Complexes – Their Synthesis and Reactivity
  作者：Ann Christin Fecker、Katharina Münster、Matthias Freytag、Peter G. Jones、Marc D. Walter

  DOI：10.1002/ejic.201900702

  日期：2019.9.30

  Reactions of [(η4‐COD)M(µ‐Cl)]2 (M = Rh, Ir) with the potassium pentadienides (KPdl*) derived from (1R)‐(–)‐myrtenal allowed the corresponding enantiomerically pure RhI and IrI compounds [(η4‐COD)M(η5‐Pdl*)] to be isolated. Full characterization of these species was accomplished by NMR spectroscopy, elemental analysis and X‐ray diffraction studies. Notably, the coordination modes of the Pdl* ligands

  [（η的反应4 -COD）M（μ-Cl）的] 2与钾pentadienides从（1衍生的（M =铑，铱）（KPDL *）- [R - （ - ） - myrtenal允许相应的对映体纯的Rh）我和Ir我化合物[（η 4 -COD）M（η 5 -PdL *）]来进行分离。通过NMR光谱，元素分析和X射线衍射研究可以完全表征这些物质。值得注意的是，Pd **配体的配位模式在Ir和Rh化合物的固态结构中有所不同。而η 5 - ü与PDL中完全离域负电荷*部分协调在IR达到予衍生物，对于铑结构我类似物由η最好描述3 η：2 - ü协调，其中金属滑入烯丙基烯结构。此外，虽然在溶液中仅观察到一种Ir I化合物，且与它们在固态中建立的分子结构一致，但Rh I衍生物的溶液行为更为复杂。在这些情况下，观察到彼此处于化学平衡的异构体混合物。主要异构体显示出与这些分子的固态结构一致的NMR特征。次要组分，然而
• Synthesis and Coordination Chemistry of an Enantiomerically Pure Pentadienyl Ligand
  作者：Ann Christin Fecker、Andreas Glöckner、Constantin G. Daniliuc、Matthias Freytag、Peter G. Jones、Marc D. Walter

  DOI：10.1021/om301189g

  日期：2013.2.11