(S)-1-((1R,2S,5R)-2-Isopropyl-5-methyl-cyclohexyl)-3-phenyl-prop-2-yn-1-ol | 868744-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-1-((1R,2S,5R)-2-Isopropyl-5-methyl-cyclohexyl)-3-phenyl-prop-2-yn-1-ol
• CAS: 868744-86-9
• 化学式: C₁₉H₂₆O
• 分子量: 270.415
• InChiKey: XABFQVYIENANFY-QXCFHYIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((1R,2S,5R)-2-Isopropyl-5-methyl-cyclohexyl)-3-phenyl-prop-2-yn-1-ol 在 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 以77%的产率得到(E,1R)-1-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]-3-phenylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  叠氮化物的立体偏差3,3-σ重排：有效制备非外消旋的α-氨基酸和杂环。

  摘要：

  [反应：见正文]通过手性辅助对薄荷脑3-甲醛醛的短反应序列，可以有效地构建手性α-氨基酸，杂环和碳环。该序列的关键特征是高选择性串联的Mitsunobu /3,3-σ嗜酸重排，可产生对映异构体富集的烯丙基叠氮化物。该序列通过氧化裂解终止以提供氨基酸或通过闭环易位终止以提供带有氮的杂环或碳环。

  DOI：

  10.1021/ol052034n
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 p-menthane-3-carboxaldehyde 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 5.75h， 以35%的产率得到(S)-1-((1R,2S,5R)-2-Isopropyl-5-methyl-cyclohexyl)-3-phenyl-prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  叠氮化物的立体偏差3,3-σ重排：有效制备非外消旋的α-氨基酸和杂环。

  摘要：

  [反应：见正文]通过手性辅助对薄荷脑3-甲醛醛的短反应序列，可以有效地构建手性α-氨基酸，杂环和碳环。该序列的关键特征是高选择性串联的Mitsunobu /3,3-σ嗜酸重排，可产生对映异构体富集的烯丙基叠氮化物。该序列通过氧化裂解终止以提供氨基酸或通过闭环易位终止以提供带有氮的杂环或碳环。

  DOI：

  10.1021/ol052034n