Methanesulfonic acid (1S,2S,4R)-3-methylene-2-(4-methyl-pent-3-enyl)-bicyclo[2.2.1]hept-2-ylmethyl ester | 457931-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Methanesulfonic acid (1S,2S,4R)-3-methylene-2-(4-methyl-pent-3-enyl)-bicyclo[2.2.1]hept-2-ylmethyl ester
• CAS: 457931-01-0
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃S
• 分子量: 298.447
• InChiKey: OHSNDNHGBRVWCK-OWCLPIDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (1S,2S,4R)-3-methylene-2-(4-methyl-pent-3-enyl)-bicyclo[2.2.1]hept-2-ylmethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到[(1S,2S)-3-methylidene-2-(4-methylpent-3-enyl)bicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Application of the asymmetric Diels–Alder reaction of a 2-substituted chiral maleate to the formal synthesis of (−)-β-santalene

  摘要：

  The asymmetric Diels-Alder addition of chiral 2-substituted maleates to cyclopentadiene is described and applied to the formal synthesis of (-)-beta-santaleiie. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00194-5
• 作为产物：
  描述：

  dimenthyl (1R,2S,3R)-2-(4-methylpent-3-enyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylate 在 nickel diacetate sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 Methanesulfonic acid (1S,2S,4R)-3-methylene-2-(4-methyl-pent-3-enyl)-bicyclo[2.2.1]hept-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Application of the asymmetric Diels–Alder reaction of a 2-substituted chiral maleate to the formal synthesis of (−)-β-santalene

  摘要：

  The asymmetric Diels-Alder addition of chiral 2-substituted maleates to cyclopentadiene is described and applied to the formal synthesis of (-)-beta-santaleiie. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00194-5