(1S,4aS,5R,6S,8aS)-5-[(3,5-dimethoxyphenyl)methyl]-5,6,8a-trimethyl-1,2,3,4,4a,6,7,8-octahydronaphthalen-1-ol | 188477-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,4aS,5R,6S,8aS)-5-[(3,5-dimethoxyphenyl)methyl]-5,6,8a-trimethyl-1,2,3,4,4a,6,7,8-octahydronaphthalen-1-ol
• CAS: 188477-53-4
• 化学式: C₂₂H₃₄O₃
• 分子量: 346.51
• InChiKey: ABDCVZPUOWIAQJ-CTVTVNPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4aS,5R,6S,8aS)-5-[(3,5-dimethoxyphenyl)methyl]-5,6,8a-trimethyl-1,2,3,4,4a,6,7,8-octahydronaphthalen-1-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到(4aS,5R,6S,8aS)-5-[(3,5-dimethoxyphenyl)methyl]-5,6,8a-trimethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  研究水泡介导的蛋白质贩运的新工具：非基于放射性同位素的抗分泌试验中伊马醌类似物的合成和评估。

  摘要：

  已经制备了具有类似生物活性的海洋海绵状代谢产物伊利马醌的结构变体。通过新颖的，基于非放射性同位素的分泌测定法筛选了这些类似物以及相关的天然产物对高尔基体的影响。该测定法已鉴定出含有通用接头基团但仍保留天然产物的细胞活性的伊马醌的变体。这种功能性的ilimaquinone类似物将是研究细胞内蛋白运输的有价值的工具。

  DOI：

  10.1021/jo962292l
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基溴苄 在 platinum(IV) oxide 氨 、 氢气 、 lithium 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (1S,4aS,5R,6S,8aS)-5-[(3,5-dimethoxyphenyl)methyl]-5,6,8a-trimethyl-1,2,3,4,4a,6,7,8-octahydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  研究水泡介导的蛋白质贩运的新工具：非基于放射性同位素的抗分泌试验中伊马醌类似物的合成和评估。

  摘要：

  已经制备了具有类似生物活性的海洋海绵状代谢产物伊利马醌的结构变体。通过新颖的，基于非放射性同位素的分泌测定法筛选了这些类似物以及相关的天然产物对高尔基体的影响。该测定法已鉴定出含有通用接头基团但仍保留天然产物的细胞活性的伊马醌的变体。这种功能性的ilimaquinone类似物将是研究细胞内蛋白运输的有价值的工具。

  DOI：

  10.1021/jo962292l