tert-butyl-[(E,2S,4S,5R,6S)-4,5-dimethoxy-2,6-dimethyl-8-[(4R,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]non-7-enoxy]-diphenylsilane | 136262-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl-[(E,2S,4S,5R,6S)-4,5-dimethoxy-2,6-dimethyl-8-[(4R,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]non-7-enoxy]-diphenylsilane
• CAS: 136262-69-6
• 化学式: C₃₆H₅₆O₅Si
• 分子量: 596.923
• InChiKey: AMVXEBBDAGGAGE-NNJMDDMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.99
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(E,2S,4S,5R,6S)-4,5-dimethoxy-2,6-dimethyl-8-[(4R,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]non-7-enoxy]-diphenylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E,2S,4S,5R,6S)-4,5-dimethoxy-2,6-dimethyl-8-[(4R,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]non-7-enal
  参考文献：
  名称：

  A convergent, highly stereoselective synthesis of a C-11-C-21 subunit of the macbecins

  摘要：

  Acetonide 20, a possible synthetic precursor of the macbecins, was prepared by a highly stereoselective route from the enantiomeric methyl 3-hydroxy-2-methylpropionates. A key step involved anti S(N)2' addition of Me2Cu(CN)Li2 to vinyloxirane 15 to effect stereoselective introduction of the allylic CH3 center and the Etrisubstituted double bond.

  DOI：

  10.1021/jo00019a004
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylpropan-1-ol 在 18-冠醚-6 叔丁基过氧化氢 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 米帕明 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 异丁基三苯基溴化膦 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 tert-butyl-[(E,2S,4S,5R,6S)-4,5-dimethoxy-2,6-dimethyl-8-[(4R,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]non-7-enoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  A convergent, highly stereoselective synthesis of a C-11-C-21 subunit of the macbecins

  摘要：

  Acetonide 20, a possible synthetic precursor of the macbecins, was prepared by a highly stereoselective route from the enantiomeric methyl 3-hydroxy-2-methylpropionates. A key step involved anti S(N)2' addition of Me2Cu(CN)Li2 to vinyloxirane 15 to effect stereoselective introduction of the allylic CH3 center and the Etrisubstituted double bond.

  DOI：

  10.1021/jo00019a004