5-(4-methoxymethyl-2-phenyl-thiazol-5-yl)-2H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester | 351428-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-methoxymethyl-2-phenyl-thiazol-5-yl)-2H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 5-[4-(methoxymethyl)-2-phenyl-1,3-thiazol-5-yl]-1H-pyrazole-3-carboxylate
• CAS: 351428-25-6
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₃S
• 分子量: 343.406
• InChiKey: YGFLWYSMDNONPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  583.1±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methoxymethyl-2-phenyl-thiazol-5-yl)-2H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester 在 三溴化硼 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-(4-bromomethyl-2-phenyl-thiazol-5-yl)-2H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Gyrase inhibitors and uses thereof

  摘要：

  本发明涉及式I化合物： 其中，环A是噻唑、恶唑、咪唑或吡唑，取代基如说明书中所述，以及药用可接受的盐。这些化合物抑制细菌旋转酶活性，因此可用于治疗哺乳动物的细菌感染。

  公开号：

  US06608087B1
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxymethyl-2-phenyl-thiazol-5-yl)-ethanone 、 potassium tert-butylate 、 草酸二乙酯 、 溶剂黄146 、 一水合肼 在 氮 、 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 碳酸氢钠 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 hexanes-ethyl acetate 、 hexanes 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.5h， 以to give 3.69 g (51%) of the title compound as an off-white solid的产率得到5-(4-methoxymethyl-2-phenyl-thiazol-5-yl)-2H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Gyrase inhibitors and uses thereof

  摘要：

  本发明涉及式I的化合物：其中环A为噻唑、噁唑、咪唑或吡唑，取代基如说明书所述，以及其药学上可接受的盐。该化合物抑制细菌螺旋酶活性，因此可用于治疗哺乳动物体内的细菌感染。

  公开号：

  US06608087B1

文献信息

• GYRASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP1251848A1

  公开（公告）日：2002-10-30
• US6608087B1
  申请人：——

  公开号：US6608087B1

  公开（公告）日：2003-08-19
• US6930116B2
  申请人：——

  公开号：US6930116B2

  公开（公告）日：2005-08-16
• [EN] GYRASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA GYRASE ET LEURS APPLICATIONS
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2001052845A1

  公开（公告）日：2001-07-26

  The present invention relates to compounds of formula (I) where Ring A is a thiazole, oxazole, imidazole or pyrazole and the substituents are as described in the specification, and pharmaceutically aceptable salts thereof. The compounds inhibit bacterial gyrase activity and therefore are useful for treating bacterial infections in mammals.
• [EN] GYRASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA GYRASE ET UTILISATIONS DE CES DERNIERS
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2001052846A1

  公开（公告）日：2001-07-26

  Disclosed herein are compounds comprising the pharmacophore features HBA, HBD, Grpl, and at least two features selected from Grp2, Grp3 or Grp4 in which HBA is a hydrogen bond acceptor, HBD is a hydrogen bond donor, and Grps 1-4 are as described in the specification. The compounds are inhibitors of bacterial DNA gyrase and are useful in treating bacterial infections. The pharmacophore features may be used to identify and design new inhibitors.