chlorododecahedrane | 112896-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: chlorododecahedrane
• 英文别名: 1-Chloroundecacyclo[9.9.0.02,9.03,7.04,20.05,18.06,16.08,15.010,14.012,19.013,17]icosane
• CAS: 112896-28-3
• 化学式: C₂₀H₁₉Cl
• 分子量: 294.824
• InChiKey: HRYZNYSHAGBSOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >280 °C
• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chlorododecahedrane 在 氯氟磺酰 、 五氟化锑 作用下， 反应 7.0h， 生成 1,16-dodecahedryl dication
  参考文献：
  名称：

  Chemical properties of dodecahedrane. The dodecahedryl cation and 1,16-dodecahedryl dication. Regioselective difunctionalization of the sphere

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00212a056
• 作为产物：
  描述：

  bromododecahedrane 在 三氯化铁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到chlorododecahedrane
  参考文献：
  名称：

  Chemical properties of dodecahedrane. Monofunctionalization reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00212a055

文献信息

• Stable carbocations. Part 275. The dodecahedryl cation and 1,16-dodecahedryl dication. Proton and carbon-13 NMR spectroscopic studies and theoretical investigations
  作者：George A. Olah、G. K. Surya. Prakash、Wolf Dieter. Fessner、Tomoshige. Kobayashi、Leo A. Paquette

  DOI：10.1021/ja00234a004

  日期：1988.12

  conditions (SbFsub 5}/SOsub 2}ClF) gave the dodecahedryl cation, 2, which was found to be a static ion with no tendency to undergo degenerate hydrogen scrambling (on the NMR time scale) up to 0degree}C. The unique ion 2 was characterized by sup 1}H and sup 13}C NMR spectroscopy. Upon prolonged exposure to the superacidic medium, the dodecahedryl cation was irreversibly transformed into the 1,16-dodecahedryl

  在超酸性条件下 (SbFsub 5}/SOsub 2}ClF)，十二面体衍生物 (4, X = Cl, OH) 以及母体烃 1 本身的电离得到十二面体阳离子 2，发现它是一种静态离子，在 0°C 下没有发生简并氢扰乱的趋势（在 NMR 时间尺度上）。独特的离子 2 由 sup 1}H 和 sup 13}C NMR 光谱表征。在长时间暴露于超酸性介质中后，十二面体阳离子不可逆地转化为 1,16-十二面体阳离子 3，这为十二面体球的区域选择性双官能化开辟了可能性。根据半经验 SCF-MO 计算，十二面体骨架无法容纳平面阳离子几何形状。这种情况在听写3中更为严重，这被认为构成了第一个真正的 spsup 3}-杂化碳正离子。同样，这些阳离子的静态性质被证明是由于笼子凸面上的分子内 1,2-氢化物位移在过渡态中的不利弯曲。36 个参考文献，8 个图，2 个标签。
• Dodecahedrane. Improved synthetic access to, and monofunctionalization of, the spherical hydrocarbon. Spectral properties of the derivatives
  作者：Leo A. Paquette、Jeffrey C. Weber、Tomoshige. Kobayashi、Yuji. Miyahara

  DOI：10.1021/ja00234a003

  日期：1988.12
• PAQUETTE, LEO A.;WEBER, JEFFREY C.;KOBAYASHI, TOMOSHIGE;MIYAHARA, YUJI, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N6, C. 8591-8599
  作者：PAQUETTE, LEO A.、WEBER, JEFFREY C.、KOBAYASHI, TOMOSHIGE、MIYAHARA, YUJI

  DOI：——

  日期：——
• OLAH, GEORGE A.;PRAKASH, G. K. SURYA;KOBAYASHI, TOMOSHIGE;PAQUETTE, LEO A+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 4, 1304-1305
  作者：OLAH, GEORGE A.、PRAKASH, G. K. SURYA、KOBAYASHI, TOMOSHIGE、PAQUETTE, LEO A+

  DOI：——

  日期：——