1,16-dodecahedryl dication | 112896-53-4

• 英文名称: 1,16-dodecahedryl dication
• CAS: 112896-53-4
• 化学式: C₂₀H₁₈
• 分子量: 258.363
• InChiKey: KSBACEDAKYAHKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 1,16-dodecahedryl dication 在 碳酸氢钠 作用下， 以72%的产率得到1,16-dimethoxydodecahedrane
  参考文献：
  名称：

  稳定的碳正离子。第 275 部分。十二面体阳离子和 1,16-十二面体阳离子。质子和碳 13 核磁共振光谱研究和理论研究

  摘要：

  在超酸性条件下 (SbF{sub 5}/SO{sub 2}ClF)，十二面体衍生物 (4, X = Cl, OH) 以及母体烃 1 本身的电离得到十二面体阳离子 2，发现它是一种静态离子，在 0{°C 下没有发生简并氢扰乱的趋势（在 NMR 时间尺度上）。独特的离子 2 由 {sup 1}H 和 {sup 13}C NMR 光谱表征。在长时间暴露于超酸性介质中后，十二面体阳离子不可逆地转化为 1,16-十二面体阳离子 3，这为十二面体球的区域选择性双官能化开辟了可能性。根据半经验 SCF-MO 计算，十二面体骨架无法容纳平面阳离子几何形状。这种情况在听写3中更为严重，这被认为构成了第一个真正的 sp{sup 3}-杂化碳正离子。同样，这些阳离子的静态性质被证明是由于笼子凸面上的分子内 1,2-氢化物位移在过渡态中的不利弯曲。36 个参考文献，8 个图，2 个标签。

  DOI：

  10.1021/ja00234a004
• 作为产物：
  描述：

  chlorododecahedrane 在 氯氟磺酰 、 五氟化锑 作用下， 反应 7.0h， 生成 1,16-dodecahedryl dication
  参考文献：
  名称：

  Chemical properties of dodecahedrane. The dodecahedryl cation and 1,16-dodecahedryl dication. Regioselective difunctionalization of the sphere

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00212a056