(25R)-3β-tert-butyldimethylsilyloxy-5,6-epoxy-spirostan-16α-ol | 886976-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (25R)-3β-tert-butyldimethylsilyloxy-5,6-epoxy-spirostan-16α-ol
• 英文别名: (1S,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13R,16S)-16-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5',7,9,13-tetramethylspiro[5,19-dioxahexacyclo[10.9.0.02,9.04,8.013,18.018,20]henicosane-6,2'-oxane]-4-ol
• CAS: 886976-09-6
• 化学式: C₃₃H₅₆O₅Si
• 分子量: 560.89
• InChiKey: LVDIGGGPQMNOHO-JWTSOYMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.27
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (25R)-3β-tert-butyldimethylsilyloxy-5,6-epoxy-spirostan-16α-ol 在 potassium iodide 、 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到(25R)-3β-tert-butyldimethylsilyloxy-26-hydroxy-cholest-5-ene-16,22-dione
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis of Methyl Protodioscin: Tautomerization and Direct Access to the 3-O-Substituted Kryptogenin

  摘要：

  研究了酸催化的3-O取代的克里托吉宁（kryptogenin）2的互变异构化，并讨论了硅胶、三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（TMSOTf）、乙酸和氘氯仿等酸的影响。此外，基于这种互变异构化，采用了Zn/KI/HOAc还原法，直接得到2，并提供了一种温和的方法来合成甲基原薯蓣皂苷和其他呋甾皂苷。

  DOI：

  10.1246/cl.2008.780
• 作为产物：
  描述：

  diosgenyl 3-O-tert-butyldimethylsilyl ether 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 以95.9%的产率得到(25R)-3β-tert-butyldimethylsilyloxy-5,6-epoxy-spirostan-16α-ol
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis of Methyl Protodioscin: Tautomerization and Direct Access to the 3-O-Substituted Kryptogenin

  摘要：

  研究了酸催化的3-O取代的克里托吉宁（kryptogenin）2的互变异构化，并讨论了硅胶、三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（TMSOTf）、乙酸和氘氯仿等酸的影响。此外，基于这种互变异构化，采用了Zn/KI/HOAc还原法，直接得到2，并提供了一种温和的方法来合成甲基原薯蓣皂苷和其他呋甾皂苷。

  DOI：

  10.1246/cl.2008.780

文献信息

• Synthesis, conformational analysis and SAR research of OSW-1 analogues
  作者：Chao Liu、A-peng Wang、Longlong Jin、Yanshen Guo、Yan Li、Zhehui Zhao、Pingsheng Lei

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.049

  日期：2016.7

  1→4)-2-O-acetyl-α-l-arabinopyranosyl)] with three different steroidal sapogenins at 16β-hydroxy. Their conformation was analyzed with NMR spectroscopy and molecule simulation. The arabinose moiety of 1–3 linked analogues was in chair conformation and 1–4 linked analogues was in boat conformation. 1–3 linked analogues exhibited potent anti-proliferation activity against a panel of human tumor cells

  通过偶联二糖（2 - O -4-甲氧基苯甲酰基-β - d-吡喃并吡喃糖基- （1→3）-2 - O-乙酰基-α - 1-阿拉伯吡喃糖基）或（2- O -4-（E）-肉桂酰基-β- d-吡喃并吡喃糖基- （1→3）-2 - O-乙酰基-α - 1-阿拉伯吡喃糖基）和它们的1→4连接的类似物[（2- O -4-甲氧基苯甲酰基-β- d-吡喃喃糖基- （1→4）-2 - O-乙酰基-α - 1-阿拉伯吡喃糖基）或（2- O -4-（E）-肉桂酰基-β- d-吡喃木糖基- （1→4） -2- O-乙酰基-α- 1-阿拉伯吡喃糖基]]，在16β-羟基上具有三种不同的甾体皂苷元。用NMR光谱和分子模拟分析了它们的构象。1–3个连接类似物的阿拉伯糖部分呈椅子构型，而1–4个连接类似物呈船形。1-3个连接的类似物在纳摩尔浓度水平下对一组人类肿瘤细胞表现出有效的抗增殖活性，而1-4个连接的类似物则没有抗肿
• Synthesis of cholestane glycosides bearing OSW-1 disaccharide or its 1→4-linked analogue and their antitumor activities
  作者：Dan Zheng、Liang Zhou、Yuyao Guan、Xiaozhuo Chen、Wanqi Zhou、Xiaoguang Chen、Pingsheng Lei

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.07.085

  日期：2010.9

  For further structure-activity relationship (SAR) research of OSW saponins, a cholestane glycoside, namely 3 beta, 16 beta, 26-trihydroxycholest-5-en-22-one 16-O-(2-O-4-methoxybenzoyl-beta-D-xylopyranosyl)-(1 -> 3)-2-O- acetyl-alpha-L-arabinopyranoside (1) together with two 1 -> 4-linked disaccharide analogues (2 and 3) were synthesized. Their cytotoxic activities were evaluated by the standard MTT assay. Compound 1 showed potent cytotoxicity against five types of human tumor cells, with IC50 ranging between 1.3 and 73 nM. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Facile Conversion of Spirostan Saponin into Furostan Saponin:  Synthesis of Methyl Protodioscin and Its 26-Thio-analogue
  作者：Ming Li、Biao Yu

  DOI：10.1021/ol060594w

  日期：2006.6.1

  A facile approach for the conversion of a spirostan saponin into its furostan counterpart, as illustrated by the transformation of dioscin to methyl protodioscin (and its 26-thio-analogue), has been developed.