(2R,3R)-3-{4-[2-((2S,3S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-methyl-pentanoylamino)-1-triisopropylsilanyloxy-ethyl]-phenoxy}-2-hydroxymethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 540508-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-3-{4-[2-((2S,3S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-methyl-pentanoylamino)-1-triisopropylsilanyloxy-ethyl]-phenoxy}-2-hydroxymethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 540508-52-9
• 化学式: C₄₁H₆₅N₃O₈Si
• 分子量: 756.068
• InChiKey: PELGYWPQWYDBGY-HAJRUVOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.13
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  135.66
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-{4-[2-((2S,3S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-methyl-pentanoylamino)-1-triisopropylsilanyloxy-ethyl]-phenoxy}-2-hydroxymethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 potassium permanganate 作用下， 以 二氯甲烷 、 phosphate buffer 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到(2S,3R)-3-{4-[2-((2S,3S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-methyl-pentanoylamino)-1-triisopropylsilanyloxy-ethyl]-phenoxy}-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies toward a synthesis of C3-epimauritine D: construction of the macrocycle

  摘要：

  We successfully synthesized a 14-membered cyclic enamide of C3-epimauritine D from the cis-2,3-pyrrolidinediol derivative. Treatment of the pyrrolidinediol with nitrobenzonitrile in an SNAr reaction efficiently installed the desired aryl-alkyl ether linkage on the N-heterocyclic system. Macrocyclization was successfully achieved by the use of TFFH as the peptide coupling reagent in the presence of HOAt. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00278-8
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-5-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxymethyl-4-hydroxy-1-<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>-pyrrolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 、 镍 N-甲基吗啉 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hypophosphite 、 dimethyl sulfide borane 、 甲酸铵 、 sodium 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (2R,3R)-3-{4-[2-((2S,3S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-methyl-pentanoylamino)-1-triisopropylsilanyloxy-ethyl]-phenoxy}-2-hydroxymethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies toward a synthesis of C3-epimauritine D: construction of the macrocycle

  摘要：

  We successfully synthesized a 14-membered cyclic enamide of C3-epimauritine D from the cis-2,3-pyrrolidinediol derivative. Treatment of the pyrrolidinediol with nitrobenzonitrile in an SNAr reaction efficiently installed the desired aryl-alkyl ether linkage on the N-heterocyclic system. Macrocyclization was successfully achieved by the use of TFFH as the peptide coupling reagent in the presence of HOAt. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00278-8