(4R,5S)-5-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxymethyl-4-hydroxy-1-<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>-pyrrolidin-2-one | 123278-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (4R,5S)-5-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxymethyl-4-hydroxy-1-<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>-pyrrolidin-2-one
• 英文别名: tert-butyl (2R,3R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxy-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 123278-55-7
• 化学式: C₁₆H₃₁NO₅Si
• 分子量: 345.511
• InChiKey: YVJIPASVYCPFCF-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-5-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxymethyl-4-hydroxy-1-<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>-pyrrolidin-2-one 在 potassium permanganate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 dimethyl sulfide borane 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸酐 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (2S,3S)-3-(4-cyanophenoxy)-1-<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>proline
  参考文献：
  名称：

  直接合成14元环肽生物碱的研究：nummularine-F的环状前体的合成

  摘要：

  通过在催化氢化条件下将五氟苯基酯环化，制备了高度紧张的14元对氨基苯甲酸环肽，这是环肽生物碱nummularine-F的潜在前体。提出了从D-丝氨酸的无环活化酯的这种环化和立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93413-6
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N,N-bis[2-oxo-3-oxazolidinyl]phosphorodiamidic chloride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (4R,5S)-5-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxymethyl-4-hydroxy-1-<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Comparative study of selected reagents for carboxyl activation

  摘要：

  Twelve selected carboxyl activating reagents have been tested in the beta-carbon homologation of D-serine. FDPP and BOP-Cl were, the most successful reagents.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61680-5

文献信息

• Highly Convergent Route to Cyclopeptide Alkaloids. Total Synthesis of Ziziphine N
  作者：Gang He、Jing Wang、Dawei Ma

  DOI：10.1021/ol070271f

  日期：2007.3.1

  [structure: see text]. A highly convergent protocol to cyclopeptide alkaloids, as demonstrated by the first total synthesis of antiplasmodial agent ziziphine N, is developed. The key elements include construction of its aryl ether unit via Mitsunobu reaction, installation of its enamide part via CuI/N,N-dimethylglycine-catalyzed coupling reaction, and ring closure with coupling agents such as FDDP

  [结构：见文字]。已开发出一种高度收敛的环肽生物碱方案，如抗疟原虫药物齐齐宁N的第一个全合成所证明的那样。关键要素包括通过Mitsunobu反应构建其芳基醚单元，通过CuI / N，N-二甲基甘氨酸催化的偶联反应安装其酰胺部分，以及使用诸如FDDP和DPPA的偶联剂闭环。
• Ewing, William R.; Joullie, Madeleine M., Heterocycles, 1988, vol. 27, # 12, p. 2843 - 2850
  作者：Ewing, William R.、Joullie, Madeleine M.

  DOI：——

  日期：——
• Studies toward a synthesis of C3-epimauritine D: construction of the macrocycle
  作者：Young-Ah Kim、Hyo-Nim Shin、Myoung-Soon Park、So-Hye Cho、So-Yeop Han

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00278-8

  日期：2003.3

  We successfully synthesized a 14-membered cyclic enamide of C3-epimauritine D from the cis-2,3-pyrrolidinediol derivative. Treatment of the pyrrolidinediol with nitrobenzonitrile in an SNAr reaction efficiently installed the desired aryl-alkyl ether linkage on the N-heterocyclic system. Macrocyclization was successfully achieved by the use of TFFH as the peptide coupling reagent in the presence of HOAt. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• HEFFNER, ROBERT. J.;JOULLIE, MADELEINE M., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N0, C. 7021-7024
  作者：HEFFNER, ROBERT. J.、JOULLIE, MADELEINE M.

  DOI：——

  日期：——
• Studies directed toward the total synthesis of 14-membered cyclopeptide alkaloids: Synthesis of a cyclic precursor to nummularine-F
  作者：Robert J. Heffner、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93413-6

  日期：——

  A highly strained 14-membered para-ansa cyclopeptide, a potential precursor of the cyclopeptide alkaloid, nummularine-F, was made by cyclization of a pentafluorophenyl ester under catalytic hydrogenation conditions. This cyclization and the stereoselective synthesis of the acyclic activated ester from D-serine, are presented.

  通过在催化氢化条件下将五氟苯基酯环化，制备了高度紧张的14元对氨基苯甲酸环肽，这是环肽生物碱nummularine-F的潜在前体。提出了从D-丝氨酸的无环活化酯的这种环化和立体选择性合成。