(1S,2S,6R,7S,9S)-4,4-Dimethyl-3,5-dioxa-8-aza-tricyclo[5.2.2.02,6]undecane-9-carboxylic acid ethyl ester | 508204-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S,6R,7S,9S)-4,4-Dimethyl-3,5-dioxa-8-aza-tricyclo[5.2.2.02,6]undecane-9-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 508204-87-3
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₄
• 分子量: 255.314
• InChiKey: YWEUDOUGCFTIJU-AJBSGBCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.82
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  56.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,6R,7S,9S)-4,4-Dimethyl-3,5-dioxa-8-aza-tricyclo[5.2.2.02,6]undecane-9-carboxylic acid ethyl ester 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 (1R,6S,7S,9aS)-1-Hydroxy-7-hydroxymethyl-4-oxo-octahydro-pyrido[1,2-a]pyrazine-2,6-dicarboxylic acid 2-benzyl ester 6-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Short and Efficient Synthesis of Diazabicycloalkane Dipeptide Mimics

  摘要：

  报告了一种获得对映体纯的重氮杂双环烷烃的新合成路线。该合成的关键步骤是氮杂双环烯前体的氧化裂解，通过氮杂-Diels-Alder 反应合成对映体纯的氮杂双环烯。我们合成了一系列具有不同氨基酸侧链的二氮杂双环烷，并通过核磁共振分析阐明了它们的结构。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34901
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1S,3S,4R)-2-[(1R)-1-phenylethyl]-2-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 氢气 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 39.0h， 生成 (1S,2S,6R,7S,9S)-4,4-Dimethyl-3,5-dioxa-8-aza-tricyclo[5.2.2.02,6]undecane-9-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Short and Efficient Synthesis of Diazabicycloalkane Dipeptide Mimics

  摘要：

  报告了一种获得对映体纯的重氮杂双环烷烃的新合成路线。该合成的关键步骤是氮杂双环烯前体的氧化裂解，通过氮杂-Diels-Alder 反应合成对映体纯的氮杂双环烯。我们合成了一系列具有不同氨基酸侧链的二氮杂双环烷，并通过核磁共振分析阐明了它们的结构。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34901