4,5-二氯-2-羟基苯甲醛 | 84388-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4,5-二氯-2-羟基苯甲醛
• 中文别名: 4,5-二氯水杨醛
• 英文名称: 4,5-dichloro-2-hydroxybenzaldehyde
• CAS: 84388-68-1
• 化学式: C₇H₄Cl₂O₂
• mdl: MFCD06739497
• 分子量: 191.014
• InChiKey: RZVJTHXDHLQJIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.547±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1323;1338;1343;1358;1342;1358;1376;1358

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境中保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二氯-2-羟基苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 生成 4,5-二氯儿茶酚
  参考文献：
  名称：

  A simple method for the preparation of dichlorocatechols

  摘要：

  Dichlorocatechols (DCC) are common metabolites in the aerobic degradation of dichlorobenzenes. Their synthesis is therefore possible either enzymatically, or chemically by several two-step-syntheses starting from cycloalkanones or suitable dichlorophenols. A modified ultrasonic Reimer/Tiemann reaction and subsequent Dakin oxidation was used to prepare 3,5-DCC and 4,5-DCC, A new UV-photoradical single step synthesis of 3,4-dichlorocatechol as well as 3,6-dichlorocatechol is described in detail. Mass spectral and C-13-NMR spectral data of all four dichlorocatechol isomers are presented.

  DOI：

  10.1016/0045-6535(94)90206-2
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯甲醛 在 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 、 1-氟-2,4,6-三甲基吡啶三氟甲烷磺酸盐 、 溶剂黄146 、 2-氨基-4-氯苯甲酸 作用下， 反应 24.0h， 以55%的产率得到4,5-二氯-2-羟基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的瞬态直接基团对苯甲醛的邻位CH羟基羟化反应

  摘要：

  苯甲醛的直接Pd催化邻位C–H羟基化反应是通过使用4-氯邻氨基苯甲酸作为瞬态导向基团，1-氟-2,4,6-三甲基吡啶鎓三氟甲磺酸作为独立的氧化剂和对甲苯磺酸作为推定的氧亲核试剂。不寻常的C–H氯化和多氟烷氧基化反应表明外部亲核试剂对Pd（IV）还原消除结果的重要性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02906

文献信息

• Regioselective synthesis of unsymmetrical biheteroaryls <i>via</i> copper(<scp>ii</scp>)-catalyzed cascade annulation
  作者：Sadhanendu Samanta、Alakananda Hajra

  DOI：10.1039/c8cc00671g

  日期：——

  A facile and efficient copper-catalyzed cascade annulation of an imidazoheterocycle with salicylaldehyde, piperidine, and terminal alkyne was developed to afford unsymmetrical biheteroaryl derivatives. A variety of biheteroaryl structural motifs containing furans and imidazoheterocycles have been synthesized in ambient air in high yields. The experimental results suggest that the reaction proceeds

  开发了一种简便，高效的铜催化的咪唑杂环与水杨醛，哌啶和末端炔烃的级联环合反应，以制得不对称的双杂芳基衍生物。含有呋喃和咪唑杂环的各种双杂芳基结构基序已在环境空气中以高收率合成。实验结果表明，反应是通过顺序的非自由基5- exo-dig环化过程进行的。
• [EN] AMINOPYRIMIDINE DERIVATIVES FOR USE AS MODULATORS OF KINASE ACTIVITY<br/>[FR] DÉRIVÉS AMINOPYRIMIDINES À UTILISER EN TANT QUE MODULATEURS D'ACTIVITÉ KINASE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2013040044A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  The invention provides novel heterocyclic amine compounds accord¬ ing to Formula (I) and their manufacture and use for the treatment of hyperproliferative diseases, such as cancer.

  这项发明提供了根据式（I）制备的新型杂环胺化合物，以及它们的制备和用于治疗高增殖性疾病，如癌症。
• Evaluation of spiropiperidine hydantoins as a novel class of antimalarial agents
  作者：Marvin J. Meyers、Elizabeth J. Anderson、Sarah A. McNitt、Thomas M. Krenning、Megh Singh、Jing Xu、Wentian Zeng、Limei Qin、Wanwan Xu、Siting Zhao、Li Qin、Christopher S. Eickhoff、Jonathan Oliva、Mary A. Campbell、Stacy D. Arnett、Michael J. Prinsen、David W. Griggs、Peter G. Ruminski、Daniel E. Goldberg、Ke Ding、Xiaorong Liu、Zhengchao Tu、Micky D. Tortorella、Francis M. Sverdrup、Xiaoping Chen

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.02.050

  日期：2015.8

  the chloroquine-resistant Dd2 strain. Remarkably, these compounds do not inhibit human aspartic proteases BACE, cathepsins D and E, or Plasmodium plasmepsins II and IV despite their similarity to known BACE inhibitors. Although the current leads suffer from poor metabolic stability, they do fit into a drug-like chemical property space and provide a new class of potent antimalarial agents for further

  鉴于寄生虫对所有目前使用的抗疟疾药物的抵抗力不断增强，因此具有独特作用机制的新型化学型的鉴定至关重要。由于疟原虫表达其生存所必需的许多天冬氨酸蛋白酶，因此我们已经开发了药物样天冬氨酸蛋白酶抑制剂的抗疟数据集。这项工作导致了与人类天冬氨酸蛋白酶β-分泌酶（BACE）的已知抑制剂相似的螺哌啶乙内酰脲的鉴定，作为抗疟药发现的新线索。螺旋哌啶乙内酰脲具有动态的结构-活性关系图，其位置被认为可以耐受各种取代模式以及关键的哌啶N-苄基苯酚药效基团。铅化合物4e（CWHM-123）和12k（CWHM-505）是有效的抗疟药，对恶性疟原虫3D7的IC 50值分别为0.310μM和0.099μM ，前者在对氯喹耐药的Dd2菌株上具有同等效力。值得注意的是，尽管这些化合物与已知的BACE抑制剂相似，但它们并不抑制人天冬氨酸蛋白酶BACE，组织蛋白酶D和E或疟原虫纤溶酶II和IV。尽管目前的铅代谢代谢稳定性差，
• [EN] ARYLMETHYLENE AROMATIC COMPOUNDS AS KV1.3 POTASSIUM SHAKER CHANNEL BLOCKERS<br/>[FR] COMPOSÉS AROMATIQUES D'ARYLMÉTHYLÈNE EN TANT QUE BLOQUEURS DES CANAUX D'AGITATEUR POTASSIQUE KV1.3
  申请人：DE SHAW RES LLC

  公开号：WO2021071821A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  A compound of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, is described, wherein the substituents are as defined herein. Pharmaceutical compositions comprising the same and method of using the same are also described.

  描述一种化合物 Formula (I) 或其药用可接受的盐，其中取代基如本文所定义。还描述了包含该化合物的药物组合物以及使用该化合物的方法。
• WATER-SOLUBLE SHPS AS NOVEL ALKYLATING AGENTS
  申请人：——

  公开号：US20040254103A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  The present invention relates to compounds according to the structure (I): 1 Where R is —CH 3 or —CH 2 CH 2 Cl; R′ is C 1 -C 7 alkyl or —CH 2 CH 2 Cl; R 2 or R 4 is OPO 3 H 2 , NO 2 , OCO(Glu-OH), NHCO(Glu-OH), NHR 7 and unassigned groups of R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are, independently, H, F, Cl, Br, I, OH, OPO 3 H 2 , OCH 3 , CF 3 , OCF 3 , NO 2 , CN, SO 2 CH 3 , SO 2 CF 3 , COCH 3 , COOCH 3 , SCH 3 , SF 5 , NH 2 , NHR 7 , N(CH 3 ) 2 , OPO 3 H 2 , or a C1-C7 alkyl group with the proviso that when any two of unassigned groups of R 2 , R 3 , R 4 , R 5 or R 6 are other than H, the other two of unassigned groups of R 2 , R 3 , R 4 , R 5 or R 6 are H. R 7 is H or polyglutamyl as described. Phosphoric acid and glutamic acid can be a free acid or pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及结构（I）的化合物：其中R为—CH3或—CH2CH2Cl；R′为C1-C7烷基或—CH2CH2Cl；R2或R4为OPO3H2，NO2，OCO（Glu-OH），NHCO（Glu-OH），NHR7，以及R2、R3、R4、R5和R6的未指定基团，独立地为H、F、Cl、Br、I、OH、OPO3H2、OCH3、CF3、OCF3、NO2、CN、SO2CH3、SO2CF3、COCH3、COOCH3、SCH3、SF5、NH2、NHR7、N(CH3)2、OPO3H2，或C1-C7烷基，但条件是当R2、R3、R4、R5或R6中的任意两个未指定基团不为H时，其他两个未指定基团为H。R7为H或所述的多谷氨酸。磷酸和谷氨酸可以是其自由酸或药用可接受盐。