tert-butyl {(S)-4-[(2S,6S,8R,9S)-8-(3-iodopropyl)-9-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]-2-methylbutoxy}diphenylsilane | 1391853-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl {(S)-4-[(2S,6S,8R,9S)-8-(3-iodopropyl)-9-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]-2-methylbutoxy}diphenylsilane
• CAS: 1391853-35-2
• 化学式: C₃₄H₅₁IO₃Si
• 分子量: 662.767
• InChiKey: IUBBJEXCDCFSRP-RHVKXBSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.28
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl {(S)-4-[(2S,6S,8R,9S)-8-(3-iodopropyl)-9-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]-2-methylbutoxy}diphenylsilane 在 草酰氯 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 甲胺 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 93.5h， 生成 (2R,3S)-3-hydroxy-N-(3-{(2R,3S,6S,8S)-8-[(3S,6S,Z)-6-hydroxy-3,5-dimethylhept-4-enyl]-3-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-2-yl}propyl)-2-methyl-4-(2-{(2S,3S,6R)-3-methyl-6-[(E)-2-oxopent-3-enyl]tetrahydro-2H-pyran-2-yl}ethanamido)butanamide
  参考文献：
  名称：

  Bistramide A及其36（Z）异构体的全合成：对细胞分裂，分化和凋亡的差异作用

  摘要：

  Bistramide A及其36（Z），39（S）和36（Z），39（R）异构体的总合成表明，这些化合物对细胞分裂和凋亡具有不同的作用。合成依赖于螺环酮片段的新型烯醇醚形成反应，四氢吡喃片段的动力学oxa-Michael环化反应以及氨基酸片段的不对称巴豆酰化反应。初步的生物学研究表明，三种化合物各自对HL-60细胞的细胞分裂，分化和凋亡具有明显的影响模式，因此表明这些作用是天然产物的独立活动。

  DOI：

  10.1002/chem.201102462
• 作为产物：
  描述：

  3-((2R,3S,6S,8S)-8-[(S)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-methylbutyl]-3-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl)propan-1-ol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到tert-butyl {(S)-4-[(2S,6S,8R,9S)-8-(3-iodopropyl)-9-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]-2-methylbutoxy}diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Bistramide A及其36（Z）异构体的全合成：对细胞分裂，分化和凋亡的差异作用

  摘要：

  Bistramide A及其36（Z），39（S）和36（Z），39（R）异构体的总合成表明，这些化合物对细胞分裂和凋亡具有不同的作用。合成依赖于螺环酮片段的新型烯醇醚形成反应，四氢吡喃片段的动力学oxa-Michael环化反应以及氨基酸片段的不对称巴豆酰化反应。初步的生物学研究表明，三种化合物各自对HL-60细胞的细胞分裂，分化和凋亡具有明显的影响模式，因此表明这些作用是天然产物的独立活动。

  DOI：

  10.1002/chem.201102462