2-methyl-3-methylene-8-penten-4-yl acetoacetate | 329346-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3-methylene-8-penten-4-yl acetoacetate
• 英文别名: (2-Methyl-3-methylidenenon-8-en-4-yl) 3-oxobutanoate
• CAS: 329346-97-6
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: XCSHOSSGKAUDNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.943±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-methylene-8-penten-4-yl acetoacetate 在 吡啶 、 咪唑 、 Grubbs catalyst first generation 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 Proton Sponge 、 三(2-呋喃基)膦 、 pyr*(HF)x 、 sodium methylate 、 二氯乙基铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 110.83h， 生成 (1α,3β,6β,8aβ,10aα)-1,2,3,6,7,8,8a,9,10,10a-decahydro-5-hydroxymethyl-8a,10a-dimethyl-1-(1-methylethyl)-3,6-benz[f]azulenediol
  参考文献：
  名称：

  Formal Synthesis of (±)-Guanacastepene A

  摘要：

  A 17 step synthesis of 55, a late intermediate in Danishefsky's guanacastepene A synthesis, has been completed in 4% overall yield. Key features include the use of vinylmagnesium bromide in the Pd-catalyzed coupling with triflate 13 to give triene 16 without the formation of Heck products, a novel extension of the Stork-Jung vinylsilane Robinson annulation that provides tricyclic 2-hydroxymethylcyclohexenone 42 from 23b in four steps and 51% yield, the ability to obtain almost exclusively alpha'-alkylation of 35ba by the proper choice of protecting groups, and the ability to obtain the desired -alcohol selectively by reduction of keto alcohol 42 rather than keto ester 53.

  DOI：

  10.1021/jo026702j
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-戊烯 在 4-二甲氨基吡啶 、 叔丁基锂 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-methyl-3-methylene-8-penten-4-yl acetoacetate
  参考文献：
  名称：

  胍卡斯汀的水az环体系的合成。

  摘要：

  [反应：请参阅文字]使用EtAlCl（2）引发的γ-δ-不饱和酮13环化反应，以构建2,2,26，完成了十二步合成26，即功能化的瓜纳卡斯汀（1）的氢氮烯酮环。 3-三取代的环戊酮14，乙烯基溴化镁与三氟甲磺酸烯醇酯17的钯催化偶合以制备三烯21，以及三烯21的烯烃复分解反应形成关键的水腈20。

  DOI：

  10.1021/ol0069756