4,5-二甲基苯-1,2-二甲醇 | 60070-05-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,5-二甲基苯-1,2-二甲醇
• 英文名称: (4,5-dimethyl-1,2-phenylene)dimethanol
• 英文别名: 4,5-dimethyl-1,2-benzenedimethanol；4,5-Dimethylbenzene-1,2-dimethanol；[2-(hydroxymethyl)-4,5-dimethylphenyl]methanol
• CAS: 60070-05-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• mdl: MFCD00597998
• 分子量: 166.22
• InChiKey: VSODREOTHFONSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  避免接触水和氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2906299090
• 安全说明：
  S24/25
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P301+P312+P330,P304+P340+P312,P501
• 危险性描述：
  H332,H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二甲基苯-1,2-二甲醇 在 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-chloro-1,5-dihydro-7,8-dimethyl-2,4,3-benzodioxaphosphepin-3-oxide
  参考文献：
  名称：

  Prasad, M. V. S. R.; Naidu, M. S. R., Journal of the Indian Chemical Society, 1992, vol. 69, # 3, p. 164 - 166

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二甲基-2-苯并呋喃-1,3-二酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 4,5-二甲基苯-1,2-二甲醇
  参考文献：
  名称：

  一种统一的催化不对称 (4+1) 和 (5+1) 环化策略来获得手性螺环吲哚稠合氧杂环化合物

  摘要：

  在手性相转移催化剂 (PTC) 的存在下，已经实现了羟吲哚与双官能过氧化物的统一催化不对称 ( N +1) ( N =4, 5) 环化反应。这种通用策略利用过氧化物作为独特的双亲电四原子或五原子合成子参与 C−C 和随后与单碳单元亲核试剂的 umpolung C−O 键形成反应，从而提供了一种独特的方法来获得有价值的手性螺吲哚-四氢呋喃和-四氢吡喃在温和条件下具有良好的产率和高对映选择性。进行 DFT 计算以合理化高对映选择性的起源。还证明了所得产物的克级合成和合成效用。

  DOI：

  10.1002/anie.202105282

文献信息

• Synthesis of large ring 3,4-alkylenedioxythiophenes (ADOT) derivatives via Mitsunobu reaction
  作者：Zhaochao Xu、Joo-Hee Kang、Fang Wang、Seung-Min Paek、Seong-Ju Hwang、Youngmee Kim、Sung-Jin Kim、Jin-Ho Choy、Juyoung Yoon

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.062

  日期：2011.6

  4-butylenedioxy)thiophene (BuDOT). In this Letter, we use Mitsunobu reaction to synthesize a series of 3,4-alkylenedioxythiophenes (ADOTs) derivatives with 8- to 16-membered rings. The eight-membered compounds were obtained in high or excellent yield. We also found that the 9- to 16-membered EDOT analogs were obtained in relatively low yield because of the competitive reaction to make dimers. Our method provides an easy

  聚（3,4-乙撑二氧噻吩）（PEDOT）以其优化的电导率，稳定性和高度透明性而著称，这使其成功实现了商业化。PEDOT的这些优异性能主要归因于3位和4位的亚烷基二氧基桥，因此，人们在合成3,4-乙撑二氧噻吩（EDOT）类似物上付出了很多努力。但是，只有很少的同源化合物能够成功合成，例如3,4-丙烯二氧噻吩（PrDOT）或3,4-（1,4-丁烯二氧基）噻吩（BuDOT）。在这封信中，我们使用Mitsunobu反应合成了一系列具有8至16元环的3,4-亚烷基二氧噻吩（ADOT）衍生物。以高收率或优异的收率获得了八元化合物。我们还发现，由于竞争性反应可生成二聚体，因此以相对较低的产率获得了9至16元的EDOT类似物。我们的方法提供了一种简单的方法来修饰乙二氧基噻吩（EDOT），并且这些获得的ADOTs化合物有望成为合成材料化学中使用的功能性π-共轭体系的基础。
• Catalytic and Chemoselective Oxidation of Activated Alcohols and Direct Conversion of Diols to Lactones with In Situ-Generated Bis-IBX Catalyst
  作者：Saona Seth、Samik Jhulki、Jarugu Narasimha Moorthy

  DOI：10.1002/ejoc.201201699

  日期：2013.4

  synthesized for the in situ generation of Bis-IBX and catalytic oxidations. The seemingly better solubility of the in situ-generated Bis-IBX and the attenuated reactivity arising from its unique structural features and methoxy substituents allowed the catalytic oxidation of activated alcohols selectively using DIDA/oxone. Chemoselective oxidations were demonstrated for substrates containing two different

  设计并合成了扭曲的 3,3'-二碘-2,2',6,6'-四甲氧基联苯-4,4'-二羧酸 (DIDA)，用于原位生成 Bis-IBX 和催化氧化。原位生成的 Bis-IBX 看似更好的溶解性以及由于其独特的结构特征和甲氧基取代基引起的减弱的反应性，允许使用 DIDA/oxone 选择性地催化氧化活化的醇。对含有两个不同羟基的底物证明了化学选择性氧化。此外，DIDA 的独特反应性被证明用于 1,4- 和 1,6- 二醇的顺序氧化反应，以可观的产率催化产生内酯。
• Oxidation of Aromatic 1,2-Dimethanols by Activated Dimethyl Sulfoxide
  作者：Omar Farooq

  DOI：10.1055/s-1994-25632

  日期：——

  A series of substituted ortho-phthalaldehydes were prepared under mild conditions in respectable yields by oxidation of the corresponding dimethanols using oxalyl chloride activated dimethyl sulfoxide.

  在一系列温和条件下，通过甲磺酰氯活化二甲基亚砜对相应二甲醇进行氧化，制备了一系列卤代邻苯二甲醛，产率颇佳。
• 一种铁催化二元醇分子内环化制备内酯的方 法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN106831675B

  公开（公告）日：2019-05-07

  本发明涉及以金属铁盐为催化剂，有机小分子氮氧自由基为助催化剂，在温和条件下催化氧化二元醇分子内环化为内酯的方法。本方法包括以不同取代基的芳香二元醇、脂肪二元醇为底物，以金属铁盐为催化剂，有机小分子氮氧自由基为助催化剂，空气为氧化剂，在非卤素溶剂中，温和条件下实现催化氧化二元醇反应制备内酯。本发明催化体系能够克服传统催化剂存在的种种不足，使用廉价易得、无毒、活性高的铁催化剂体系；使用经济、安全、绿色的空气作为氧化剂；反应温度室温条件即可；催化体系组份少，无需额外添加配体或者碱性化合物；反应容易操作，催化效率高，产物容易分离等优点，本方法对反应条件要求非常温和，具有良好的研究和应用前景。
• Silver-Catalyzed Formal Inverse Electron-Demand Diels–Alder Reaction of 1,2-Diazines and Siloxy Alkynes
  作者：Yunus E. Türkmen、Timothy J. Montavon、Sergey A. Kozmin、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/ja302537j

  日期：2012.6.6

  A highly effective silver-catalyzed formal inverse electron-demand Diels-Alder reaction of 1,2-diazines and siloxy alkynes has been developed. The reactions provide ready access to a wide range of siloxy naphthalenes and anthracenes, which are formed in good to high yields, under mild reaction conditions, using low catalyst loadings.

  已经开发出一种高效的银催化 1,2-二嗪和甲硅烷氧基炔的形式逆电子需求狄尔斯-阿尔德反应。这些反应可以方便地获得各种甲硅烷氧基萘和蒽，这些化合物可以在温和的反应条件下使用低催化剂负载量以良好到高的产率形成。