4,5-双(溴甲基)吖啶 | 643742-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4,5-双(溴甲基)吖啶
• 英文名称: 4,5-bis-bromomethylacridine
• 英文别名: 4,5-dibromomethylacridine；4,5-Bis(bromomethyl)acridine
• CAS: 643742-28-3
• 化学式: C₁₅H₁₁Br₂N
• 分子量: 365.067
• InChiKey: ASXLPHROGIDRQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-双(溴甲基)吖啶 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以87%的产率得到4,5-bis(azidomethyl)acridine
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent bis-cyclen tweezer receptors for inositol (1,4,5)-trisphosphate

  摘要：

  Herein, we report the development of two fluorescent sensors for inositol 1,4,5-trisphosphate (InsP(3)), containing either two free cyclen or zinc(II)/cyclen groups preorganized into a binding cleft. Preorganization was achieved using a rigid acridine backbone, which was also exploited for fluorescence signal transduction. In addition, click chemistry was used to facilitate receptor synthesis and produce triazole moieties that add to structural rigidity and recognition. In binding studies, both receptors were found to bind InsP(3) with high affinity (K-a = 0.5-1.0 x 10(6) M-1) in competitive media (1:1 methanol/water). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.092
• 作为产物：
  描述：

  吖啶 、 溴甲基甲基醚 在 硫酸 作用下， 反应 24.0h， 以60%的产率得到4,5-双(溴甲基)吖啶
  参考文献：
  名称：

  合成与环芳表征：Fe的高度选择性识别3+水溶液和H 2 PO 4 -的乙腈溶液

  摘要：

  在这项工作中，我们报告了一系列基于a啶与咪唑鎓通过醚键结合的环烷荧光传感器。X射线晶体结构证明了在氢键和π-π相互作用的驱动下，这些环烷在固态下的自组装行为。传感器显示出朝向铁优异的选择性3+水溶液（H 2 O / CH 3 CN = 49：1，V / V）和H 2 PO 4 -乙腈与在UV光下显着的颜色变化的解决方案，明显变化也注意到在荧光光谱中。在荧光发射中，水溶液中的Fe 3+引起明显的熄灭，而H引起明显的点亮和红移。2 PO 4 -的乙腈溶液。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.02.005

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING DI-, TRI- AND POLYAMINES BY HOMOGENEOUSLY CATALYZED ALCOHOL AMINATION
  申请人：SCHAUB Thomas

  公开号：US20120232293A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  Process for preparing primary amines which have at least one functional group of the formula (—CH 2 —NH 2 ) and at least one further primary amino group by alcohol amination of starting materials having at least one functional group of the formula (—CH 2 —OH) and at least one further functional group (—X), where (—X) is selected from among hydroxyl groups and primary amino groups, by means of ammonia with elimination of water, wherein the reaction is carried out homogeneously catalyzed in the presence of at least one complex catalyst comprising at least one element selected from groups 8, 9 and 10 of the Periodic Table and also at least one donor ligand.

  通过醇胺化起始物质制备至少具有一个功能基团（—CH2—NH2）和至少一个进一步的初级氨基基团的初级胺的过程，其中起始物质至少具有一个功能基团（—CH2—OH）和至少一个进一步的功能基团（—X），其中（—X）从羟基和初级氨基中选择，通过氨与水的消除，反应在至少包含来自周期表8、9和10族中选择的至少一个元素以及至少一个给体配体的至少一个复合催化剂的存在下均匀催化进行。
• Highly efficient hydrogenation of biomass-derived levulinic acid to γ-valerolactone catalyzed by iridium pincer complexes
  作者：Wei Li、Jian-Hua Xie、Han Lin、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1039/c2gc35650c

  日期：——

  A highly efficient catalytic method for hydrogenation of biomass-derived levulinic acid has been developed and the iridium trihydride complexes of PNP pincer ligands were found to be extremely active catalysts for this transformation, providing γ-valerolactone in high yields with TONs as high as 71 000.

  开发出一种高效的生物质来源乙酰丙酸氢化催化方法，发现PNP钳形配体的铱三氢化合物极为活跃，可实现该转化过程，并以高达71,000的转化数（TONs）提供了高产率的γ-戊内酯。
• DMT1 Inhibitors Kill Cancer Stem Cells by Blocking Lysosomal Iron Translocation
  作者：Andreea L. Turcu、Antoine Versini、Nadjib Khene、Christine Gaillet、Tatiana Cañeque、Sebastian Müller、Raphaël Rodriguez

  DOI：10.1002/chem.202000159

  日期：2020.6.10

  (DMT1) have been identified that selectively target CSC by blocking lysosomal iron translocation. This leads to lysosomal iron accumulation, production of reactive oxygen species and cell death with features of ferroptosis. DMT1 inhibitors selectively target CSC in primary cancer cells and circulating tumor cells, demonstrating the physiological relevance of this strategy. Taken together, this opens up opportunities

  癌症干细胞（CSC）构成实体肿瘤中的细胞亚群，负责对常规化学疗法，转移和癌症复发的抵抗力。天然产物沙利霉素可通过与溶酶体铁直接相互作用，利用CSC中铁稳态的上调来选择性地靶向该细胞生态位。在这里，已经确定了二价金属转运蛋白1（DMT1）的抑制剂可通过阻断溶酶体铁转运来选择性靶向CSC。这导致溶酶体铁的积累，活性氧的产生以及具有肥大病特征的细胞死亡。DMT1抑制剂在原发性癌细胞和循环肿瘤细胞中选择性靶向CSC，证明了该策略的生理相关性。综上所述，这为解决未满足的抗癌治疗需求提供了机会。
• 通过均相催化的醇胺化制备伯胺的方法
  申请人：巴斯夫欧洲公司

  公开号：CN103502199B

  公开（公告）日：2016-02-10

  本发明涉及一种制备伯胺的方法，其中醇与氨进行醇胺化反应且同时脱除水。此方法包括以下步骤：(a)使含有至少一种醇、氨、至少一种非极性溶剂和至少一种催化剂的反应混合物在液相中进行均相催化反应,得到产物混合物(P)，所述催化剂含有至少一种选自元素周期表8、9和10族的元素；(b)使在步骤(a)中获得的产物混合物(P)进行相分离，这如果必要的话在降低温度、降低压力和/或加入至少一种具有与非极性溶剂之间的混溶性差异的极性溶剂之后进行，得到至少一种极性产物相(A)和至少一种含有至少一部分所用催化剂的非极性相(B)，并且分离出所述非极性相(B)；(c)使至少一部分的非极性相(B)返回在步骤(a)中的反应，和(d)从极性产物相(A)分离出胺化产物。选择在步骤(a)中加入的非极性溶剂和在步骤(a)中加入的催化剂以使催化剂在非极性相(B)中富集。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF PRIMARY AMINES BY HOMOGENEOUSLY CATALYZED ALCOHOL AMINATION
  申请人：SCHAUB Thomas

  公开号：US20120232309A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  Preparing a primary amine by alcohol amination of alcohol with ammonia and elimination of water includes reacting, in a homogeneously catalyzed reaction, a mixture of alcohol, ammonia, nonpolar solvent, and catalyst, in a liquid phase, to obtain a product mixture. The process then includes phase separating the product mixture into a polar product phase and a nonpolar product phase, and separating off the nonpolar product phase. At least some of the nonpolar phase returns to the homogenously catalyzed reaction. The process further includes separating off amination product from the polar product phase. At least some of the catalyst is in the nonpolar phase, and the catalyst accumulates in the nonpolar phase.

  通过醇胺化反应将醇与氨反应并除去水制备主要胺类化合物的过程包括在均相催化反应中，将醇、氨、非极性溶剂和催化剂混合物在液相中反应，以获得产物混合物。该过程然后包括将产物混合物相分离为极性产物相和非极性产物相，并将非极性产物相分离出来。至少一部分非极性相返回到均相催化反应中。该过程进一步包括从极性产物相中分离出胺化产物。至少一部分催化剂位于非极性相中，并且催化剂在非极性相中积聚。