(Z)-ethyl 3-(3-bromophenyl)-3-(2-iodophenylamino)acrylate | 1373169-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-ethyl 3-(3-bromophenyl)-3-(2-iodophenylamino)acrylate
• CAS: 1373169-28-8
• 化学式: C₁₇H₁₅BrINO₂
• 分子量: 472.12
• InChiKey: HKDCUFXIEQRFMS-WJDWOHSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 3-(3-bromophenyl)-3-(2-iodophenylamino)acrylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 氧气 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 ethyl 4-benzoyl-2-(3-bromophenyl)quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Aerobic Intramolecular Carbo- and Amino-Oxygenation of Alkynes for Synthesis of Azaheterocycles

  摘要：

  A synthetic method of highly substituted quinolines has been developed from N-(2-alkynylaryl)enamine carboxylates under Cu-catalyzed aerobic conditions via intramolecular carbo-oxygenation of alkynes. This strategy was further applied for N-alkynylamidines for amino-oxygenation of alkynes, leading to imidazole and quinazoline derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol3007106
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 、 3-(3-溴苯基)-3-氧-丙酸乙酯 在 copper(II) nitrate trihydrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 以30%的产率得到(Z)-ethyl 3-(3-bromophenyl)-3-(2-iodophenylamino)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Aerobic Intramolecular Carbo- and Amino-Oxygenation of Alkynes for Synthesis of Azaheterocycles

  摘要：

  A synthetic method of highly substituted quinolines has been developed from N-(2-alkynylaryl)enamine carboxylates under Cu-catalyzed aerobic conditions via intramolecular carbo-oxygenation of alkynes. This strategy was further applied for N-alkynylamidines for amino-oxygenation of alkynes, leading to imidazole and quinazoline derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol3007106