2,4-dibromo-6-(2,2-dibromovinyl)phenol | 1336808-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,4-dibromo-6-(2,2-dibromovinyl)phenol
• CAS: 1336808-59-3
• 化学式: C₈H₄Br₄O
• 分子量: 435.735
• InChiKey: BVGDVUSMXBDXEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dibromo-6-(2,2-dibromovinyl)phenol 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以99%的产率得到2,5,7-tribromo-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Trace amount Cu (ppm)-catalyzed intramolecular cyclization of 2-(gem-dibromovinyl)phenols(thiophenols) to 2-bromobenzofurans(thiophenes)

  摘要：

  在痕量铜（0.0064 mol%，25 ppm）存在下，开发了一种 2-(gem-dibromovinyl)苯酚（噻吩酚）分子内环化生成 2-溴苯并呋喃（噻吩）的方法。在无氟和温和的反应条件下，该反应能以极高的产率提供所需的产物，其 TON（转化率）高达 1.5 × 104。

  DOI：

  10.1039/c3ob40531a
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴水杨醛 在 四溴化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,4-dibromo-6-(2,2-dibromovinyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  2-卤代苯并[b]呋喃与有机丙烷试剂交叉偶联反应高效合成2-取代苯并[b]呋喃衍生物

  摘要：

  通过钯催化的 2-卤代苯并 [b] 呋喃与芳基、炔基和烷基铝试剂的交叉偶联反应，开发了一种高效且简单的合成 2-取代苯并 [b] 呋喃的路线。使用 2-3 mol% PdCl2/4-6 mol% XantPhos 作为催化剂，可以以 23-97% 的分离产率获得各种 2-芳基-、2-炔基-和 2-烷基取代的苯并[b]呋喃衍生物在温和的反应条件下。在 2-卤代苯并 [b] 呋喃中带有给电子或吸电子基团的芳基以 40-97% 的分离产率得到产物。此外，含有噻吩基、呋喃基、三甲基硅烷基和苄基的铝试剂也与2-卤代苯并[b]呋喃有效作用，合成了三个具有2-取代苯并[b]呋喃骨架的生物活性分子。此外，广泛的底物范围和克级高效效率的典型保持使该协议成为合成 2-取代苯并 [b] 呋喃衍生物的潜在实用方法。根据实验结果，提出了一种可能的催化循环。

  DOI：

  10.1055/a-1516-8745

文献信息

• Synthesis of Diversely Functionalized 2<i>H</i>-Chromenes through Pd-Catalyzed Cascade Reactions of 1,1-Dibromoolefin Derivatives with Arylboronic Acids
  作者：Xia Song、Cai Gao、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02456

  日期：2018.12.21

  this work, an unprecedented synthesis of (2H-chromen-2-ylidene)acetates and (2H-chromen-2-ylidene)ethanones with controlled stereoselectivity via Pd-catalyzed cascade reactions of 3-(2-(2,2-dibromovinyl)phenoxy)acrylates or 3-(2-(2,2-dibromovinyl)phenoxy)enones with aryl boronic acids has been established. This protocol combines two C–C bond forming reactions (an intermolecular Suzuki coupling followed

  在这项工作中，（2的前所未有的合成ħ -色烯-2-亚基）乙酸盐和（2- ħ -色烯-2-亚基）通过3-（2- Pd-催化级联反应具有受控立体选择性ethanones（2,2-已经建立了具有芳基硼酸的-二溴乙烯基）苯氧基）丙烯酸酯或3-（2-（2,2-二溴乙烯基）苯氧基）烯酮。该方案在同一催化剂的催化下，在一个罐中结合了两个C–C键形成反应（分子间Suzuki偶联，然后是分子内Heck偶联）。与文献中制备2 H的方法比较-色烯衍生物，具有诸如容易获得或可商购的底物，产品的多种取代模式，简单的方法和优异的立体选择性等优点。有趣的是，这种级联反应可以区分吸电子能力和各种官能团大小的细微差别，从而导致不同的化学选择性。另外，如此获得的（2 H-铬-2-亚甲基）乙酸酯的实用性通过其向合成和光物理上显着的3 H-黄嘌呤-3-酮衍生物的容易转化而得以展示。
• A highly efficient TBAF-promoted intramolecular cyclization of gem-dibromoolefins for the synthesis of 2-bromobenzofurans(thiophenes)
  作者：Wei Chen、Yicheng Zhang、Lei Zhang、Min Wang、Lei Wang

  DOI：10.1039/c1cc13967c

  日期：——

  A highly efficient tetra-(n-butyl)ammonium fluoride (TBAF)-promoted intramolecular cyclization of gem-dibromoolefins has been developed for the synthesis of 2-bromobenzofused heterocycles. The reaction provides a convenient approach to 2-bromobenzofurans(thiophenes) from the corresponding readily available gem-dibromovinyl substrates without a metal.

  已经开发了一种高效的四（正丁基）氟化铵（TBAF）促进的宝石二溴代烯烃分子内环化反应，用于合成2-溴苯并稠合的杂环。该反应提供了从相应的容易获得的不含金属的宝石-二溴乙烯基底物中2-溴苯并呋喃（噻吩）的简便方法。
• Copper-catalyzed synthesis of 1-(2-benzofuryl)-N-heteroarenes from <i>o</i>-hydroxy-<i>gem</i>-(dibromovinyl)benzenes and N-heteroarenes
  作者：Maddali L. N. Rao、Sk Shamim Islam

  DOI：10.1039/d1ob01765a

  日期：——

  method for the synthesis of 1-(2-benzofuryl)-N-heteroarenes is developed from o-hydroxy-gem-(dibromovinyl)benzenes and N-heteroarenes under copper-catalyzed tandem reaction conditions. This methodology displayed a broad substrate scope and high yields in the preparation of a variety of 1-(2-benzofuryl)-N-heteroarenes. Further, 1-(2-benzofuryl)-N-heteroarenes were also applied in the synthesis of polycyclic

  一种有效的合成 1-(2-苯并呋喃基)-N-杂芳烃的方法是在铜催化的串联反应条件下由邻羟基宝石-(二溴乙烯基)苯和 N-杂芳烃开发的。该方法在制备各种 1-(2-苯并呋喃基)-N-杂芳烃时表现出广泛的底物范围和高产率。此外，1-(2-苯并呋喃基)-N-杂芳烃也被应用于在钯催化脱氢偶联条件下合成多环苯并呋喃-吲哚-吡啶支架。总体而言，目前的串联方法是通用的，综合优势，避免空气敏感试剂。