(2S,4S,5R,6S)-5-Benzoyloxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-6-((1R,2R)-1,2,3-tris-benzoyloxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 102650-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,4S,5R,6S)-5-Benzoyloxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-6-((1R,2R)-1,2,3-tris-benzoyloxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 102650-50-0；113974-08-6
• 化学式: C₄₅H₅₀O₁₃Si
• 分子量: 826.97
• InChiKey: OKPIRQOCPGRDGG-HTBUQXQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  810.8±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.22
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  159.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,5R,6S)-5-Benzoyloxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-6-((1R,2R)-1,2,3-tris-benzoyloxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 氢氟酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (2S,4S,5S,6R)-4-benzoyloxy-5-hydroxy-2-methoxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-tribenzoyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of (.+-.)-N-acetylneuraminic acid (NANA). A remarkable hydroxylation of a (Z)-enoate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00363a047
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (2S,3R,4S,6S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-((1R,2S)-1,2-dihydroxy-2-methoxycarbonyl-ethyl)-6-furan-2-yl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 三乙基硼氢化锂 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,4S,5R,6S)-5-Benzoyloxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-6-((1R,2R)-1,2,3-tris-benzoyloxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of (.+-.)-N-acetylneuraminic acid (NANA). A remarkable hydroxylation of a (Z)-enoate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00363a047