4,6,8-三甲基喹啉 | 18441-61-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4,6,8-三甲基喹啉
• 中文别名: 2,4,8-三甲基喹啉
• 英文名称: 2,4,8-trimethylquinoline
• 英文别名: 2,4,8-trimethyl-quinoline；2,4,8-Trimethyl-chinolin；2,4,8-Trimethylchinolin
• CAS: 18441-61-7
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• mdl: MFCD00272331
• 分子量: 171.242
• InChiKey: UAPYNUQREMCVSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42 °C
• 沸点：
  269-270 °C
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6,8-三甲基喹啉 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,4,8-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline
  参考文献：
  名称：

  N-杂环的有机光氧化还原催化氧化脱氢

  摘要：

  我们首次在此报道低可见光量（0.1-1 mol％）的可见光有机光氧化还原催化剂对N-杂环的催化氧化脱氢。在无碱和无添加剂的条件下，室温下环境空气中，反应可以高效进行。这种良性方法的实用性通过各种药学上相关的N-杂芳烃的合成证明，例如喹啉，喹喔啉，喹唑啉，a啶和吲哚。

  DOI：

  10.1002/chem.201703642
• 作为产物：
  描述：

  2,4,8-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline 在 rose bengal 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到4,6,8-三甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  N-杂环的有机光氧化还原催化氧化脱氢

  摘要：

  我们首次在此报道低可见光量（0.1-1 mol％）的可见光有机光氧化还原催化剂对N-杂环的催化氧化脱氢。在无碱和无添加剂的条件下，室温下环境空气中，反应可以高效进行。这种良性方法的实用性通过各种药学上相关的N-杂芳烃的合成证明，例如喹啉，喹喔啉，喹唑啉，a啶和吲哚。

  DOI：

  10.1002/chem.201703642

文献信息

• Structure–Activity Relationship for Small Molecule Inhibitors of Nicotinamide<i>N</i>-Methyltransferase
  作者：Harshini Neelakantan、Hua-Yu Wang、Virginia Vance、Jonathan D. Hommel、Stanton F. McHardy、Stanley J. Watowich

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00389

  日期：2017.6.22

  biotransforming enzyme that catalyzes the N-methylation of endogenous and exogenous xenobiotics. We have identified small molecule inhibitors of NNMT with >1000-fold range of activity and developed comprehensive structure–activity relationships (SARs) for NNMT inhibitors. Screening of N-methylated quinolinium, isoquinolinium, pyrididium, and benzimidazolium/benzothiazolium analogues resulted in the

  烟酰胺N-甲基转移酶（NNMT）是一种基本的胞质生物转化酶，可催化内源性和外源性异源生物的N-甲基化。我们已经确定了具有> 1000倍活性范围的NNMT小分子抑制剂，并为NNMT抑制剂开发了全面的结构-活性关系（SAR）。筛选N-甲基化的喹啉鎓，异喹啉鎓，吡啶鎓和苯并咪唑鎓/苯并噻唑鎓类似物导致鉴定出喹啉鎓是极有希望的具有极低摩尔浓度的支架（IC 50〜1μM）NNMT抑制。基于抑制剂的计算机对接至NNMT底物（烟酰胺）的结合位点在配体-酶相互作用对接得分与实验计算的IC 50值之间产生了稳固的相关性。预测的喹啉类似物的结合方向揭示了与NNMT底物结合位点残基的选择性结合以及驱动蛋白质-配体分子间相互作用和NNMT抑制的基本化学特征。这一新系列的小分子NNMT抑制剂的开发指导了类药物前体抑制剂的未来设计，以治疗以NNMT活性异常为特征的几种代谢和慢性疾病。
• Simple and Clean Photo-induced Methylation of Heteroarenes with MeOH
  作者：Wenbo Liu、Xiaobo Yang、Zhong-Zhen Zhou、Chao-Jun Li

  DOI：10.1016/j.chempr.2017.03.009

  日期：2017.5

  Heteroarene methylation utilizing a cheap and safe methylation source without involving transition metals represents an important yet challenging objective. Here, a simple and clean catalyst-free protocol for the methylation of various heteroarenes (including six- and five-membered types) is described under light irradiation. This protocol employs cheap, readily available, and abundant MeOH as both

  利用便宜且安全的甲基化来源而不涉及过渡金属的杂芳烃甲基化代表了重要但具有挑战性的目标。在此，描述了在光照射下用于各种杂芳烃（包括六元和五元类型）甲基化的简单，清洁的无催化剂方案。该方案采用廉价，易于获得的丰富甲醇作为溶剂和甲基化来源。发现添加二氯甲烷（DCM）作为助溶剂可以显着提高甲基化产物的产率。带有各种官能团的杂芳烃可以成功地被甲基化和三氘代甲基化。
• Cobalt(III)-Catalyzed 1,4-Addition of C(sp3)–H Bonds to Maleimides
  作者：Meng Sun、Xiang-Xiang Chen、Jiang-Tao Ren、Jing-Lei Xu、Hu Xie、Wei Sun、Ya-Min Li

  DOI：10.1055/s-0037-1609847

  日期：2018.7

  Quinolines and succinimides play a crucial role in many pharmaceutical and natural products. Although sp2 C–H bond addition reactions have been extensively investigated, Co(III)-catalyzed sp3 C–H bond 1,4-addition reactions are relatively unexplored. In this manuscript, an efficient and atom-economic protocol for alkylation reactions of 8-methylquinolines with maleimides is presented. The reaction exhibits exceptional reactivity, satisfactory yields, excellent chemo- and regioselectivity, and tolerates a variety of functional groups.

  喹啉和琥酰亚胺在许多药物和天然产物中起着关键作用。尽管sp2 C–H键加成反应得到了广泛研究，但Co(III)催化的sp3 C–H键1,4-加成反应相对未被探索。在这篇论文中，提出了一种高效和原子经济的8-甲基喹啉与马来酰亚胺烷基化反应的方案。该反应表现出异常的反应性，令人满意的产率，优异的化学和区域选择性，并且能耐受各种官能团。
• Catalyst compositions
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：EP0490445A2

  公开（公告）日：1992-06-17

  Novel catalyst compositions based upon: a) a Group VIII metal, b) an anion of an acid with a pKa of less than 6, c) a phosphorus bidentate ligand with the general formula (R¹)(R²)P-R-P(R¹)(R²) in which R¹ and R² represent identical or different optionally polar substituted hydrocarbyl groups and in which R is a divalent organic bridging group which in the bridge connecting the two phosphorus atoms with each other contains at least two carbon atoms, and d) an amine. They are especially suitable to prepare polymers of carbon monoxide and C₃₊ α-olefins having a low proportion of furandiyl groups.

  基于以下技术的新型催化剂组合物： a) 第 VIII 族金属 b) pKa 小于 6 的酸阴离子、 c) 磷双齿配体，通式为 (R¹)(R²)P-R-P(R¹)(R²)，其中 R¹ 和 R² 代表相同或不同的任选极性取代的烃基，R 为二价有机桥基，在连接两个磷原子的桥中至少含有两个碳原子，以及 d) 氨基。 它们特别适用于制备一氧化碳和 C₃₊ α-烯烃的聚合物，其中呋喃二基的比例较低。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF PROGRESSIVE MULTIFOCAL LEUKOENCEPHALOPATHY (PML)
  申请人：Biogen MA Inc.

  公开号：EP3025714A1

  公开（公告）日：2016-06-01

  The invention relates to compositions, methods, and kits for treating subjects infected by or at risk of infection with a DNA virus (e.g., a JC Virus or a BK virus). Aspects of the invention are useful to prevent or treat DNA virus associated conditions (e.g., PML) in subjects that are immunocompromised. Compositions are provided that inhibit intracellular replication of DNA viruses.

  本发明涉及治疗受 DNA 病毒（如 JC 病毒或 BK 病毒）感染或有感染风险的受试者的组合物、方法和试剂盒。本发明的各个方面可用于预防或治疗免疫功能低下的受试者与 DNA 病毒相关的病症（如 PML）。本发明提供了抑制 DNA 病毒细胞内复制的组合物。