4,6-二(叔丁基)-3-硝基-1,2-苯醌 | 24457-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 4,6-二(叔丁基)-3-硝基-1,2-苯醌
• 英文名称: 4,6-di(tert-butyl)-3-nitro-1,2-benzoquinone
• 英文别名: 4,6-di-tert-butyl-3-nitrocyclohexa-3,5-diene-1,2-dione；3,5-di(tert-butyl)-6-nitro-1,2-benzoquinone；o-Benzoquinone, 4,6-di-tert-butyl-3-nitro-；4,6-ditert-butyl-3-nitrocyclohexa-3,5-diene-1,2-dione
• CAS: 24457-00-9
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: MXGLSZOKCUOVNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二(叔丁基)-3-硝基-1,2-苯醌 在 Na₂S₂O₄ 作用下， 以 tetrahydrofuran-water 、 水 为溶剂， 以74%的产率得到4,6-di-tert-butyl-3-nitrobenzene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  MODULATORS OF ATP-BINDING CASSETTE TRANSPORTERS

  摘要：

  本发明涉及调节ATP结合盒（“ABC”）转运蛋白或其片段的调节剂，包括囊性纤维化跨膜传导调节蛋白，以及相关的组合物和方法。本发明还涉及使用这些调节剂治疗ABC转运蛋白介导的疾病的方法。

  公开号：

  US20120309758A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三叔丁基苯酚 在 硝酸 作用下， 生成 4,6-二(叔丁基)-3-硝基-1,2-苯醌
  参考文献：
  名称：

  1,2-苯醌处理下S-取代的5,7-二甲基-4,5，-二苯基-3-硫杂过氢咪唑并[4,5 - e ] -1,2,4-三嗪-2-酮的转化及其光化学性质反应产物

  摘要：

  5,7-二叔丁基-1,3-二甲基-3a，9a-二苯基-3,3a-二氢-1 H-苯并[5,6] [1,4]二恶英[2， 3- d ]咪唑-2（9A ħ） -酮13和复杂9的4,6-二-叔丁基-3-硝基苯-1,2-二醇与1,3-二甲基-4,5-二苯基通过3-烷硫基5,7-二甲基-4a，7a-二苯基-4a，5,7,7a-四氢-1 H-咪唑的反应制备1 H-咪唑-2（3 H）-1 10a。 4,5-e] -1,2,4-三嗪-6（4 H）-ones与3,5-二叔丁基-1,2-苯醌1和4,6-二叔丁基-丁基-3-硝基-1,2-苯醌2。化合物的光化学转化9和10a中涉及UV辐射下单线态氧以及其光氧化的产品：尿素16，异构体的1,3-二甲基-4,5- diphenylimidazolidin -2-酮17和17' ，和化合物18进行了研究通过光谱动力学方法。获得了有关合成化合物及其光产物的吸收和荧光性质的数据。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.03.056

文献信息

• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• COMPOSITIONS FOR TREATMENT OF CYSTIC FIBROSIS AND OTHER CHRONIC DISEASES
  申请人：Van Goor Fredrick F.

  公开号：US20110098311A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及包含上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• An access to 1H-cyclopenta[b]pyridine-4,5-diones via condensation of 6-nitro-1,2-o-quinone with arylamines and acetone
  作者：Eugeny Ivakhnenko、Vasily Malay、Oleg Demidov、Andrey Starikov、Vladimir Minkin

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132575

  日期：2022.1

  A facile synthesis of derivatives of a new heterocyclic 1H-cyclopenta[b]pyridine-4,5-dione system via coupling sterically crowded 3,5-di(tert-butyl)-6-nitro-1,2-benzoquinone with arylamines and acetone was developed. The reaction mechanism involving intramolecular 1,2-shift and intermolecular transfer of tert-butyl groups of the reaction intermediates was examined on the basis of DFT/B3LYP/6–311++G(d

  通过将空间拥挤的 3,5-二（叔丁基）-6-硝基-1,2-苯醌与芳胺和开发了丙酮。在DFT/B3LYP/6–311++G(d,p) (SMD) 计算的基础上，研究了涉及反应中间体叔丁基的分子内 1,2-移位和分子间转移的反应机理。
• Structure of 2-(benzoxazole-2-Yl)- 5,7-di(tert-butyl)-4-nitro-1,3-tropolone
  作者：V. V. Tkachev、Yu. A. Sayapin、I. O. Tupaeva、E. A. Gusakov、G. V. Shilov、S. M. Aldoshin、V. I. Minkin

  DOI：10.1134/s0022476618010316

  日期：2018.1

  The reaction of 2-methylbenzoxazole with 4,6-di(tert-butyl)-3-nitro-1,2-benzoquinone yields 2-(benzoxazole-2-yl)-5,7-di(tert-butyl)-4-nitro-1,3-tropolone. The structure of 2-(benzoxazole-2-yl)-5,7-di(tert-butyl)-4-nitro-1,3-tropolone is determined by the single crystal X-ray diffraction analysis.

  2-甲基苯并恶唑与 4,6-二(叔丁基)-3-硝基-1,2-苯醌反应生成 2-(苯并恶唑-2-基)-5,7-二(叔丁基)-4 -硝基-1,3-托酚酮。2-(苯并恶唑-2-基)-5,7-二(叔丁基)-4-硝基-1,3-托酚酮的结构由单晶X射线衍射分析确定。
• Michael addition of amines to sterically crowded ortho-benzoquinone completed with unprecedented 1,2-shift of a tert-butyl group
  作者：Eugeny Ivakhnenko、Vasily Malay、Galina Romanenko、Oleg Demidov、Pavel Knyazev、Andrey Starikov、Vladimir Minkin

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131841

  日期：2021.1

  A strong electron-withdrawing nitro group introduced into the 6-position of 3,5-di-(tert-butyl)-1,2-benzoquinone provides for activation of the sterically blocked Michael addition reaction channel. Addition of amines to the quinone is followed by a concerted 1,2-migration of a tert-butyl group to afford derivatives of 4-amino-3-nitrocyclohexa-3,5-diene-1,2-dione system. The multistep reaction mechanism

  引入3，5-二-（叔丁基）-1,2-苯醌的6-位的强吸电子硝基可激活空间封闭的迈克尔加成反应通道。在将胺加到醌上之后，是叔丁基的一致的1，2-迁移，得到4-氨基-3-硝基环己-3，5-二烯-1,2-二酮体系的衍生物。使用DFT计算方法检查了多步反应机理。