(-)-(2RS,3aS,4S,6R,7aR)-2-hydroxy-5,5-dimethyl-N-trifluoroacetyl-4,6-methanooctahydroindole | 113008-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-(2RS,3aS,4S,6R,7aR)-2-hydroxy-5,5-dimethyl-N-trifluoroacetyl-4,6-methanooctahydroindole
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-1-[(1S,2S,6R,8R)-4-hydroxy-9,9-dimethyl-5-azatricyclo[6.1.1.02,6]decan-5-yl]ethanone
• CAS: 113008-03-0
• 化学式: C₁₃H₁₈F₃NO₂
• 分子量: 277.287
• InChiKey: XBQXJIQDOCKBNP-CYNREMDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2RS,3aS,4S,6R,7aR)-2-hydroxy-5,5-dimethyl-N-trifluoroacetyl-4,6-methanooctahydroindole 在 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (Z)-7-((1S,2S,3R,5R)-3-Amino-6,6-dimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-2-yl)-hept-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  血栓烷A2受体拮抗剂。二。含苯磺酰基氨基的6,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷衍生物的合成及药理活性。

  摘要：

  基于6，6-二甲基双环[3.1.1]庚烷的α-侧和ω-侧链环连接，合成了各种立体异构体。在体外检查了它们的钠盐12、18、20、30和37对富含兔血小板的血浆和大鼠洗涤的血小板聚集的抑制活性。它们的效力很高，部分激动剂作用很小。侧链环结的差异对活性没有太大影响。欧米茄侧链的同源性降低（如47）。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.948
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3R,5R)-2-<2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethyl>-3-amino-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>heptane 在 对甲苯磺酸 吡啶 、 甲醇 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.7h， 生成 (-)-(2RS,3aS,4S,6R,7aR)-2-hydroxy-5,5-dimethyl-N-trifluoroacetyl-4,6-methanooctahydroindole
  参考文献：
  名称：

  血栓烷A2受体拮抗剂。二。含苯磺酰基氨基的6,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷衍生物的合成及药理活性。

  摘要：

  基于6，6-二甲基双环[3.1.1]庚烷的α-侧和ω-侧链环连接，合成了各种立体异构体。在体外检查了它们的钠盐12、18、20、30和37对富含兔血小板的血浆和大鼠洗涤的血小板聚集的抑制活性。它们的效力很高，部分激动剂作用很小。侧链环结的差异对活性没有太大影响。欧米茄侧链的同源性降低（如47）。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.948

文献信息

• Bicyclic sulfonamide derivatives
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP0226346B1

  公开（公告）日：1991-08-14
• SENO, KAORU;HAGISHITA, SANJI, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 948-954
  作者：SENO, KAORU、HAGISHITA, SANJI

  DOI：——

  日期：——
• NARISADA, MASAYUKI;OTANI, MITSUAKI;VATANABEH, FUMIXIKO;XAGISITA, SANDZI;S+
  作者：NARISADA, MASAYUKI、OTANI, MITSUAKI、VATANABEH, FUMIXIKO、XAGISITA, SANDZI、S+

  DOI：——

  日期：——
• US4861913A
  申请人：——

  公开号：US4861913A

  公开（公告）日：1989-08-29
• US4960909A
  申请人：——

  公开号：US4960909A

  公开（公告）日：1990-10-02