benzyl 2,3-bis(benzyloxy)-5-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)benzoate | 1175558-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,3-bis(benzyloxy)-5-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)benzoate
• 英文别名: benzyloxy-5-benzyloxy-β-D-glucosyl-3,4-benzyloxysalicylate
• CAS: 1175558-87-8
• 化学式: C₆₂H₅₈O₉
• 分子量: 947.137
• InChiKey: CXAJLAUHKVIMMB-ULDCBGHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.61
• 重原子数：
  71.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  90.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-iodo-3-methoxysalicylate 在 甲醇 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 硫酸 、 三溴化硼 、 sodium carbonate 、 sodium iodide 、 lithium chloride 、 4,4',4''-三叔丁基2,2',6'2''-曲吡啶 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 2,3-bis(benzyloxy)-5-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)benzoate 、 benzyl 2,3-bis(benzyloxy)-5-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Salmochelin S4启发的环丙沙星特洛伊木马共轭物。

  摘要：

  一种新的环丙沙星-铁载体Trojan Horse抗菌剂是通过结合salmochelin的主要设计特征而制成的，salmochelin是一种隐身的铁载体，可通过其糖基化的邻苯二酚单元逃避哺乳动物铁丹参的捕获。对缀合物的抗微生物活性的评估表明，与铁环氧氟沙星相比，在铁充足和贫乏的条件下，沙门菌素模拟物的附着导致对两种大肠杆菌K12和Nissle 1917菌株的效力降低。该观察结果可以归因于降低的DNA促旋酶抑制作用（如体外DNA促旋酶测定法所证实）和细菌吸收降低的综合作用。使用仿铁67 Ga 3+进行放射标记监测摄取，这表明大肠杆菌K12中的细胞摄取受到限制。相反，先前报道的基于葡萄铁蛋白的缀合物在类似的67 Ga 3+标记研究中显示出可测量的摄取。这些结果表明，在特洛伊木马抗菌剂的设计中，铁载体的选择以及接头的性质和长度仍然是一个重大挑战。

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.0c00568

文献信息

• Diastereoselective Ni-Catalyzed Negishi Cross-Coupling Approach to Saturated, Fully Oxygenated <i>C</i>-Alkyl and <i>C</i>-Aryl Glycosides
  作者：Hegui Gong、Michel R. Gagné

  DOI：10.1021/ja8041564

  日期：2008.9.10

  A Ni-catalyzed Negishi cross-coupling approach to C-glycosides is described with an emphasis on C-aryl glycosides. The combination of NiCl2/PyBox in N,N'-dimethylimidazolidinone (DMI) enabled the synthesis of C-alkyl glycosides under mild reaction conditions. Moderate yields and beta-selectivities were obtained for C-glucosides, and good yields and high alpha-selectivities were the norm for C-mannosides

  介绍了一种 Ni 催化的 Negishi 交叉偶联方法来处理 C-糖苷，重点是 C-芳基糖苷。NiCl2/PyBox 在 N,N'-二甲基咪唑烷酮 (DMI) 中的组合能够在温和的反应条件下合成 C-烷基糖苷。C-葡萄糖苷获得了中等的产量和β-选择性，而良好的产量和高α-选择性是C-甘露糖苷的标准。对于 C-芳基糖苷，在 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 中使用 Ni(COD)2/(t)Bu-Terpy 的反应通常具有高产率，并提供具有高 β-选择性（1:>10 α: beta) 和 C-甘露糖苷具有中等 alpha 选择性 (3:1 alpha:beta)；α-C-芳基糖苷可以通过 Ni(COD)2/PyBox 在 DMF (>20:1 alpha:beta) 中的组合获得。集体研究表明，C-糖苷的立体化学控制取决于底物和催化剂的组合。Negishi 协议显示出出色的官能团耐受性，正如其在天然产物沙甲素