methyl 5-iodo-3-methoxysalicylate | 134419-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-iodo-3-methoxysalicylate
• 英文别名: Methyl-5-iodo-3-methoxysalicylate；methyl 2-hydroxy-5-iodo-3-methoxybenzoate
• CAS: 134419-44-6
• 化学式: C₉H₉IO₄
• 分子量: 308.073
• InChiKey: JYTMDVNRUGDPQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.792±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-iodo-3-methoxysalicylate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三溴化硼 、 sodium carbonate 、 sodium iodide 、 lithium chloride 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 2,3-bis(benzyloxy)-5-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  模拟salmochelin S1及其Fe（III）配合物与周质铁铁载体结合蛋白CeuE和VctP的相互作用。

  摘要：

  合成，表征并显示形成配体与金属之比为1：1和3：2的Fe（III）络合物，模拟四齿隐形铁载体salmochelin S1。圆二色光谱证实，空肠弯曲杆菌和霍乱弧菌的周质结合蛋白CeuE和VctP分别通过优先选择Λ-构型的Fe（III）配合物来结合salmochelin模拟物的Fe（III）配合物。内在荧光猝灭研究表明，VctP结合模拟和与结构相关的儿茶酚配体的Fe（III）配合物，例如肠杆菌素，双（2,3-二羟基苯甲酰基-1-丝氨酸）和双（2,3-二羟基苯甲酰基）-1 ，比CeuE具有更高的亲和力的5-戊二胺。CeuE和VctP均显示四齿双（儿茶酚酯）明显优于三齿（邻苯二酚）铁载体肠杆菌素。这些发现与霍乱弧菌和空肠弯曲菌利用肠杆菌素水解产物双（2,3-二羟基苯甲酰基）-O-丝氨酸丝氨酸获得Fe（III）的报道相一致，并表明salmochelin S1在大肠杆菌中的作用。肠病原体的铁摄取值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2018.10.008
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基水杨酸 在 硫酸 、 chloroamine-T 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 methyl 5-iodo-3-methoxysalicylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and 5-HT-3 receptor binding activity of 5-[125I]iodo-2,3-dimethoxy-N-(1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)benzamide and its 5-halogen-2-alkoxyl homologues

  摘要：

  (S)-5-Iodo-2,3-dimethoxy-N-(1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)benzamide (MIZAC) was prepared from 5-iodo-2,3-dimethoxybenzoyl chloride and (S)-3-aminoquinuclidine. [I-125]Iodode-stannylation of its corresponding 5-tri-n-butyltin derivative gave [I-125]-MIZAC at 1800 Ci/mmol. Binding of [I-125]-MIZAC in rat entorhinal cortex revealed a K-D of 1.37 +/- 0.21 nM. A series of racemic 2-O-alkyl derivatives of MIZAC were prepared and 5-HT-3 receptor affinities were determined by inhibition of [I-125]-MIZAC binding. Optimal affinity for the receptor was obtained with small, electron-withdrawing substituents in the aromatic 5-position and with bulky substituents in the 3-position. [I-125]-MIZAC is a selective radioligand useful for in vitro identification of the 5-HT-3 receptor.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(97)81676-5

文献信息

• A Salmochelin S4-Inspired Ciprofloxacin Trojan Horse Conjugate
  作者：Thomas J. Sanderson、Conor M. Black、James W. Southwell、Ellis J. Wilde、Apurva Pandey、Reyme Herman、Gavin H. Thomas、Eszter Boros、Anne-Kathrin Duhme-Klair、Anne Routledge

  DOI：10.1021/acsinfecdis.0c00568

  日期：2020.9.11

  reduced DNA gyrase inhibition, as confirmed by in vitro DNA gyrase assays, and reduced bacterial uptake. Uptake was monitored using radiolabeling with iron-mimetic 67Ga3+, which revealed limited cellular uptake in E. coli K12. In contrast, previously reported staphyloferrin-based conjugates displayed a measurable uptake in analogous 67Ga3+ labeling studies. These results suggest that, in the design of

  一种新的环丙沙星-铁载体Trojan Horse抗菌剂是通过结合salmochelin的主要设计特征而制成的，salmochelin是一种隐身的铁载体，可通过其糖基化的邻苯二酚单元逃避哺乳动物铁丹参的捕获。对缀合物的抗微生物活性的评估表明，与铁环氧氟沙星相比，在铁充足和贫乏的条件下，沙门菌素模拟物的附着导致对两种大肠杆菌K12和Nissle 1917菌株的效力降低。该观察结果可以归因于降低的DNA促旋酶抑制作用（如体外DNA促旋酶测定法所证实）和细菌吸收降低的综合作用。使用仿铁67 Ga 3+进行放射标记监测摄取，这表明大肠杆菌K12中的细胞摄取受到限制。相反，先前报道的基于葡萄铁蛋白的缀合物在类似的67 Ga 3+标记研究中显示出可测量的摄取。这些结果表明，在特洛伊木马抗菌剂的设计中，铁载体的选择以及接头的性质和长度仍然是一个重大挑战。
• Fluorinated and iodinated dopamine agents
  申请人：Trustees of the University of Pennsylvania

  公开号：US05446147A1

  公开（公告）日：1995-08-29

  This invention relates to novel dopamine D-1 and D-2 imaginging agents which are both fluorinated and iodinated and can appropriately labelled for use in both PET and SPECT imaging. Compounds include S-(-)-2-fluoroethoxy-3-methyl-N-[(1-ethyl-2-pyrrolidinyl)methyl]-5-iodoben zamide and R(+)-2,3-dimethoxy-N-[(1-(4'-fluorobenzyl)-2-pyrrolidinyl)methyl]-5-iodobe nzamide.

  本发明涉及一种新型的多巴胺D-1和D-2成像剂，它们同时含有氟和碘，并可以适当地标记用于PET和SPECT成像。化合物包括S-(-)-2-氟乙氧基-3-甲基-N-[(1-乙基-2-吡咯烷基)甲基]-5-碘苯甲酰胺和R(+)-2,3-二甲氧基-N-[(1-(4'-氟苯甲基)-2-吡咯烷基)甲基]-5-碘苯甲酰胺。
• Fluorinated and iodinated dopamine agents: D2 imaging agents for PET and SPECT
  作者：S. Chumpradit、M. P. Kung、J. Billings、R. Mach、H. F. Kung

  DOI：10.1021/jm00054a005

  日期：1993.1

  A novel series of dual-labeling D2 dopamine agents (labeled with either F-18 or I-123 for PET or SPECT imaging, respectively) was investigated. Two desired fluorinated and iodinated dopamine agents, FIDA1, (S)-(-)-2-(2-fluoroethoxy)-5-iodo-3-methoxy-N-[(1-ethyl-2-pyrrolidinyl)methyl]benzamide, and FIDA2, (R)-(+)-2,3-dimethoxy-5-iodo-N-[(1-(4'-fluorobenzyl)-2-pyrrolidinyl)methyl]benzamide, were synthesized. Both compounds displayed high affinity to the D2 receptor of rat striatal membrane preparations (K(d) = 0.13 and 0.02 nM for FIDA1 and FIDA2, respectively). The biodistribution study in rats exhibited high localization in the striata of the brain with the striatum/cerebellum ratio reaching 29.3 and 13.1 at 1 h post iv injection for FIDA1 and FIDA2, respectively. Imaging studies with [F-18]- and [I-123]FIDA2 in monkeys, with PET and SPECT, respectively, showed comparable high selective striatal uptake. These results suggest that they are potentially useful D2 dopamine receptor imaging agents for PET and SPECT.
• Synthesis of 2,3-dimethoxy-5-iodobenzoic acid
  作者：Eddy W. Yue、John M. Gerdes、Chester A. Mathis

  DOI：10.1021/jo00018a048

  日期：1991.8
• US5446147A
  申请人：——

  公开号：US5446147A

  公开（公告）日：1995-08-29