N6-benzoyl-9-[6,7-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-7-C-(trimethylsilyl)-α-L-talo-hept-6-ynofuranosyl]-8-iodoadenine | 292642-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N6-benzoyl-9-[6,7-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-7-C-(trimethylsilyl)-α-L-talo-hept-6-ynofuranosyl]-8-iodoadenine
• 英文别名: N⁶-benzoyl-9-[6,7-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-7-C-(trimethylsilyl)-α-L-talo-hept-6-ynofuranosyl]-8-iodoadenine
• CAS: 292642-57-0
• 化学式: C₂₅H₂₈IN₅O₅Si
• 分子量: 633.518
• InChiKey: KJQUDCGCRNEYEM-BNNDCSDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  120.62
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N6-benzoyl-9-[6,7-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-7-C-(trimethylsilyl)-α-L-talo-hept-6-ynofuranosyl]-8-iodoadenine 在 咪唑 、 硫脲 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.58h， 生成 6-(benzoylamino)-9-[6,7-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-5-O-(triethylsilyl)-7-C-(trimethylsilyl)-α-L-talo-hept-6-ynofuranosyl]-7,9-dihydropurine-8-thione
  参考文献：
  名称：

  含核碱基主链的寡核苷，第 2 部分，腺苷衍生单体的合成和结构测定

  摘要：

  描述了新寡核苷的腺苷衍生单体结构单元的合成和结构测定。将 Me3Si-乙炔化物添加到由已知的部分保护的腺苷 1 衍生的醛中会产生差向异构的炔丙醇 2 和 3，它们被氧化成相同的酮 4，而甲硅烷基化和去保护会产生 7 和 9（方案 1）。在炔丙基甲硅烷基醚 10 和 11 的 C(8) 处引入 I 取代基并不令人满意。因此，被保护的腺苷 12 通过去质子化和用 PhSO2Cl 处理以高产率转化为 8-氯衍生物 13；以类似的方式获得碘化物15（方案2）。8-Cl 和 8-I 衍生物 13 和 15 分别转化为炔丙醇 17、18、25 和 26（方案 3）。炔丙基衍生物 2、10、17, 19, 23, 25, 27是相关的，它们的(5'R)构型是根据脱水核苷19的NOE确定的；类似地，3、11、18、20、24、26 和 28 的相关性以及 20 的 NOE 证明了它们的 (5'S) 构型。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000705)83:7<1331::aid-hlca1331>3.0.co;2-z
• 作为产物：
  描述：

  N⁶-benzoyl-2',3'-O-isopropylidene-5'-O-(triethylsilyl)adenosine 在 二氯乙酸 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 二异丙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 N6-benzoyl-9-[6,7-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-7-C-(trimethylsilyl)-α-L-talo-hept-6-ynofuranosyl]-8-iodoadenine
  参考文献：
  名称：

  含核碱基主链的寡核苷，第 2 部分，腺苷衍生单体的合成和结构测定

  摘要：

  描述了新寡核苷的腺苷衍生单体结构单元的合成和结构测定。将 Me3Si-乙炔化物添加到由已知的部分保护的腺苷 1 衍生的醛中会产生差向异构的炔丙醇 2 和 3，它们被氧化成相同的酮 4，而甲硅烷基化和去保护会产生 7 和 9（方案 1）。在炔丙基甲硅烷基醚 10 和 11 的 C(8) 处引入 I 取代基并不令人满意。因此，被保护的腺苷 12 通过去质子化和用 PhSO2Cl 处理以高产率转化为 8-氯衍生物 13；以类似的方式获得碘化物15（方案2）。8-Cl 和 8-I 衍生物 13 和 15 分别转化为炔丙醇 17、18、25 和 26（方案 3）。炔丙基衍生物 2、10、17, 19, 23, 25, 27是相关的，它们的(5'R)构型是根据脱水核苷19的NOE确定的；类似地，3、11、18、20、24、26 和 28 的相关性以及 20 的 NOE 证明了它们的 (5'S) 构型。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000705)83:7<1331::aid-hlca1331>3.0.co;2-z