(+)-4-deoxy-4-azido-myo-inositol | 639799-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-4-deoxy-4-azido-myo-inositol
• 英文别名: 4-azido-4-deoxy-myo-inositol
• CAS: 639799-33-0
• 化学式: C₆H₁₁N₃O₅
• 分子量: 205.17
• InChiKey: KTRSBMDLCXWFCL-UOTPTPDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.52
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  149.91
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-4-deoxy-4-azido-myo-inositol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以99%的产率得到(-)-4-deoxy-4-amino-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of several azido/amino- and diazido/diamino-myo-inositols and their phosphates from p-benzoquinone

  摘要：

  描述了一条实用路线，用于制备叠氮酚-肌醇、氨基-肌醇和叠氮-坤酮 B 衍生物。以对苯醌为起始材料，可以通过对一种衍生的二醋酸酯坤酮 B 衍生物的酶催化分离制备光学纯的化合物。这些化合物的环醇基团中六个可能位置中，有四个位置选择性引入含氮官能团，随后进行进一步的功能化，以获得目标化合物。

  DOI：

  10.1039/b302622a
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(3/4,5,6)-4-bromo-5,6-epoxy-3-hydroxycyclohexene 在 吡啶 、 ruthenium trichloride 、 lithium hydroxide 、 sodium periodate 、 sodium azide 、 sodium methylate 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 (+)-4-deoxy-4-azido-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of several azido/amino- and diazido/diamino-myo-inositols and their phosphates from p-benzoquinone

  摘要：

  描述了一条实用路线，用于制备叠氮酚-肌醇、氨基-肌醇和叠氮-坤酮 B 衍生物。以对苯醌为起始材料，可以通过对一种衍生的二醋酸酯坤酮 B 衍生物的酶催化分离制备光学纯的化合物。这些化合物的环醇基团中六个可能位置中，有四个位置选择性引入含氮官能团，随后进行进一步的功能化，以获得目标化合物。

  DOI：

  10.1039/b302622a

文献信息

• Ferrier Carbocyclization-Mediated Synthesis of Enantiopure Azido Inositol Analogues
  作者：Alex P. Ausmus、Maxwell Hogue、Justin L. Snyder、Sarah R. Rundell、Krestina M. Bednarz、Nicholas Banahene、Benjamin M. Swarts

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03064

  日期：2020.3.6

  InoAz analogues starting from readily available azido glucosides. Using this approach combined with a para-methoxybenzyl protecting group strategy, 3-azido-3-deoxy- and 4-azido-4-deoxy-d-myo-inositol were efficiently synthesized. 5-Azido-5-deoxy-d-myo-inositol was inaccessible due to an unusual β-elimination reaction, wherein the azide anion acted as the leaving group. The reported strategy is expected

  叠氮化物修饰的肌醇（InoAz）类似物作为抑制剂很有价值，并有望作为代谢化学报告分子（MCR）用于标记真核细胞和分枝杆菌中含肌醇的糖结合物，但是通过传统方法合成对映体纯的InoAz类似物具有挑战性。作为一种补充途径，在这里我们研究了Ferrier碳环化反应在从容易获得的叠氮基糖苷开始的对映纯InoAz类似物合成中的应用。使用此方法与对甲氧基苄基保护基策略相结合，有效地合成了3-azido-3-deoxy-和4-azido-4-deoxy-d-myo-inositol。由于不寻常的β-消除反应，其中叠氮化物阴离子充当离去基团，因此无法获得5-叠氮基5-脱氧-d-肌醇。